From Wikipedia, the free encyclopedia
Izotiocijanat je hemijska grupa –==, formirana supstitucijom kiseonika u izocijanatnoj grupi sumporom.[1] Mnogi prirodni biljni izotiocijnati se formiraju enzimskom konverzijom glukozinolata. Prirodini izotiocijanati, poput alil izotiocijanata, su takođe poznati kao ulje senfa. Veštački izotiocijanat, fenil izotiocijanat, se korisiti za sekvenciranje aminokiselina u Edmanovoj degradaciji.[2]
Opšti metod za formiranje izotiocijanata se sastoji od reakcije između primarnog amina (e.g. anilina) i ugljen disulfida u vodenom rastvoru amonijaka. Dolazi do precipitacije amonijum ditiokarbamatne soli, koja se zatim treatira olovo nitratom da bi se formirao izotiocijanat.[3] Jedan alternativni metod je zasnovan na tosil hloridom posredovanoj dekompoziciji ditiokarbamatnih soli koje se stravaraju u prvom koraku prethodnog postupka.[4]
Izotiocijanati se takođe mogu formirati putem termički indukovanih fragmentacinih reakcija 1,4,2-oksatiazola.[5] Ova sintetička metodologija je korištena pri polimerno podržanoj sintezi izotiocijanata.[6]
Izotiocijanati su slabi elektrofili. Slično reakcijama ugljen dioksida, nukleofili napadaju ugljenik.
U ovoj sintezi[7] ultimatni reakcioni produkt je tiazolidin. Reakcija je stereosektivna, te se formira samo -izomer.
Usled njihovog elektrofilnog karaktera, izotiocijanati su podložni hidrolizi.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.