From Wikipedia, the free encyclopedia
Kanabidiol-dimetilheptil (CBD-DMH ili DMH-CBD) je sintetički homolog kanabidiola u kome je pentilni lanac zamenjen dimetilheptilnim lancom. Poznato je nekoliko izomera ovog jedinjenja. Izomer koji je najčešće korišćen u istraživanjima je (−)-CBD-DMH. On ima istu stereohemiju kao i prirodni kanabidiol, ali 1,1-dimetilheptilni bočni lanac. Ovo jedinjenje nije psihoaktivno i deluje prvenstveno kao anandamidni inhibitor preuzimanja. Ono je potentnije od kanabidiola kao antikonvulsant i ima približno istu potentnost kao antiinflamatorno sredstvo.[1][2][3][4][5] Neočekivano je utvrđeno da veštački enantiomer (+)-CBD-DMH, koji ima reverznu stereohemiju od kanabidiola, direktno deluje kao agonist kanabinoidnog receptora sa Ki od 17.4 na 1 i 211 na 2, i proizvodi tipične kanabinoidne efekte u studijama na životinjama.[6]
ime | |
---|---|
5-(1,1-Dimetilheptil)-2-[(1R,6R)-3-metil-6-(1-metiletenil)-2-cikloheksen-1-il]-1,3-benzenediol | |
Identifikatori | |
97452-63-6 | |
kod | |
126670 | |
Sinonimi | 1,1-dimetilheptilkanabidiol 5-(1,1-dimetilheptil)-2-(3-metil-6-(1-metiletenil)-2-cikloheksen-1-il)-1,3-benzenediol 5-(1,1-dimetilheptil)kanabidiol 5-(1,1-dimetilheptil)kanabidiol, (1S-trans)-izomer |
Hemijski podaci | |
Formula | 25382 |
Molarna masa | 370.57 |
Još jedno blisko srodno jedinjenje je poznato. Ono ima dvostruku vezu u cikloheksenskom prstenu pomerenu na 1,6-poziciju umesto 2,3-pozicije (i.e. analogno je sintetičkim THC analozima, poput paraheksila). Kod tog jedinjenja je izopropenilna grupa zasićena do izopropilne, i ono ima 1,2-dimetilheptilni bočni lanac. Ovo jedinjenje je sintetisano Birčovom redukcijom iz 1,2-dimetilheptilnog analoga kanabidiola. Ono isto tako proizvodi potentne kanabinoidima slične efekte kod životinja, ali ima tri hiralna centra i sastoji se od smeše osam stereoizomera, koji nisu pojedinačno izučavanji, te nije poznato koji su enantiomeri aktivni.[7][8]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.