Oligosaharid

Oligosaharid (iz grščine ὀλίγος olígos, "nekaj" in σάκχαρ sácchar, "sladkor") je polimerni ogljikov hidrat, sestavljen iz manjšega števila monomernih enot – monosaharidov (običajno od treh do desetih^[1][2][3][4]). Oligosaharidi imajo številne vloge, sodelujejo denimo pri celičnem prepoznavanju in povezovanju.^[5] Glikolipidi imajo pomembno vlogo v imunskem odzivu.^[6]

Tridimenzionalni model rafinoze, pogostega oligosaharida.

Oligosaharidi so pogosto vezani na lipide ali določene aminokisline stranskih verig beljakovin, pri čemer so kemične vezi bodisi N- bodisi O-glikozidne vezi. N-vezani oligosaharidi so vselej pentasaharidi (iz petih monomernih enot), z beta vezjo vezani na aminski dušik stranske verige asparagina.^[7] Niso pa vsi oligosaharidi gradniki glikoproteinov in glikolipidov. Nekateri, kot je denimo rafinoza, se pojavljajo v rastlinah kot založni ali transportni ogljikovi hidrati.^[8] Drugi (na primer maltodekstrini) so rezultat mikrobne razgradnje večjih polisaharidov, kot sta škrob in celuloza.^[9]

Glikozilacija

Primer N-vezanega oligosaharida

V biologiji je glikozilacija proces, pri katerem so ogljikovim hidratom s kovalentnimi vezmi pripete organske molekule, končni produkt pa so strukture, kot so denimo glikoproteini in glikolipidi.^[10]

N-vezani oligosaharidi

N-vezana glikozilacija vključuje vezavo oligosaharidov z beta vezjo na aminski dušik stranske verige asparagina. Pri evkariontih se proces dogaja na membrani endoplazemskega retikla, medtem ko je lokacija N-glikozilacije v prokariontskih celicah na njihovi celični membrani. V obeh primerih je akceptor asparaginski ostanek.^[7]

O-vezani oligosaharidi

Oligosaharidi, ki se vežejo preko kisika, se navadno povezujejo s hidroksilno skupino treonina ali serina.^[7] Tovrstna glikozilacija poteka v Golgijevem aparatu. Ponavadi se O-glikozilirajo beljakovine celične površine in zunajcelične beljakovine.^[11]

Glikozilirane biomolekule

Glej tudi: Glikolipid in Glikoprotein

Pomembni gradniki številnih glikoproteinov so oligosaharidi, ki ključno vplivajo na nekatere lastnosti glikoproteinskih molekul^[12] (denimo topnost, odpornost na proteaze itd.). Glikoproteini so še posebej bistveni kot receptorji na celični površini, celične adhezijske molekule, imunoglobulini in antigeni tumorjev.^[13]

Druge bolje poznane glikozilirane biomolekule so glikolipidi, ki so pomembni kot elementi celičnega prepoznavanje, vplivajo pa tudi na funkcioniranje membranskih beljakovin, ki delujejo kot receptorji.^[14] Glikolipidi so lipidne molekule, vezane na oligosaharide, ki se pogosto pojavljajo v lipidnem dvosloju. Dodatno lahko služijo kot receptorji za celično prepoznavanje in celično signaliziranje.^[14][15]

Vloga

Celično prepoznavanje

Vse celice obdajajo glikoproteini ali glikolipidi (običajno oboji), ki omogočajo prepoznavanje celičnega tipa.^[7]

Dobro poznan primer oligosaharidov, ki sodelujejo v celičnem prepoznavanju, so glikolipidi, ki določajo krvne skupine. Različne krvne skupine se med seboj razlikujejo po molekulah, pripetih na površino krvnih celic.^[16] Oligosaharidi, ki so del antigenov A, B in H, se pojavljajo na nereducirajočih koncih oligosaharidov. Antigen H (ki predstavlja krvno skupino 0) je prekurzor za izgradnjo antigenov A in B.^[7]

Celična adhezija

Glej tudi: Celična adhezijska molekula

Mnoge celice so zmožne proizvodnje specifičnih beljakovin, ki vežejo ogljikove hidrate in so poznane pod imenom lektini, odgovorne pa so za celično adhezijo.^[17] Selektini, družina lektinov, se vključujejo v določene procese celične adhezije, vključujoč povezovanje levkocitov na endotelijske celice.^[7]

Prehranski oligosaharidi

Fruktooligosaharidi (FOS), ki se pojavljajo v zelenjavi, so kratke verige fruktoznih molekul. Od fruktanov, denimo inulina, se razlikujejo po precej manjši ravni polimerizacije (fruktani so namreč polisaharidi). Oboji so topne prehranske vlaknine. Galaktooligosaharidi (GOS), ki se prav tako pojavljajo v naravi, so kratke verige galaktoznih molekul. Tudi v človeškem mleku so vsebovani oligosaharidi, ki so derivati laktoze.^[18][19] So ključni pri razvijanju črevesne flore novorojenčkov.^[18][19] Človeški prebavni sistem ni zmožen njihovega presnavljanja, zatorej preidejo tanko črevo in se ustavijo v debelem črevesu, kjer vzpodbudijo rast bakterij rodu Bifidobacteria, ki pripomorejo k normalnemu delovanju črevesja.^[20] Oligosaharidi manana (MOS) se pogosto uporabljajo v živalski prehrani za izboljševanje zdravja gastrointestinalnega sistema. Običajno izvirajo iz celičnih sten pivskih kvasovk (Saccharomyces cerevisiae).^[21]

Glej tudi

• monosaharid
• disaharid
• polisaharid
• ogljikov hidrat

Sklici

1. MeSH Oligosaccharides
2. Walstra P, Wouters JT, Geurts TJ (2008). Dairy Science and Technology (second izd.). CRC, Taylor & Francis.^{[navedi št.strani]}
3. Whitney E, Rolfes SR (2008). Understanding Nutrition (Eleventh izd.). Thomson Wadsworth.. ^{[navedi št.strani]}
4. »Oligosaccharide«. Encyclopædia Britannica.
5. »Molecular Biology of the Cell. 4th edition«. Pridobljeno 16. avgusta 2018.
6. Vartabedian, Vincent F.; Savage, Paul B.; Teyton, Luc (Julij 2016). »The processing and presentation of lipids and glycolipids to the immune system«. Immunological reviews. Zv. 272, št. 1. str. 109–119. doi:10.1111/imr.12431. ISSN 0105-2896. PMC 4916853. PMID 27319346.
7. Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2013). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level (4th izd.). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 978-0470-54784-7..^{[navedi št.strani]}
8. »Raffinose - an overview | ScienceDirect Topics«. www.sciencedirect.com.
9. Laga, A.; Syarifuddin, A.; Dirpan, A. (Maj 2018). »Enzymatic production of maltodextrins derived from sago flour using heat-stable alpha-amylase and pullulanase«. IOP Conference Series: Earth and Environmental Science (v angleščini). Zv. 157. str. 012028. doi:10.1088/1755-1315/157/1/012028. ISSN 1755-1315.
10. Varki, Ajit, ur. (2009). Essentials of Glycobiology (2. izd.). Cold Spring Harbor Laboratories Press. ISBN 978-0-87969-770-9..^{[navedi št.strani]}
11. Peter-Katalinić J (2005). »Methods in enzymology: O-glycosylation of proteins«. Methods in Enzymology. 405: 139–71. doi:10.1016/S0076-6879(05)05007-X. ISBN 978-0-12-182810-3. PMID 16413314.
12. Goochee CF (1992). »Bioprocess factors affecting glycoprotein oligosaccharide structure«. Developments in Biological Standardization. 76: 95–104. PMID 1478360.
13. Elbein AD (Oktober 1991). »The role of N-linked oligosaccharides in glycoprotein function«. Trends in Biotechnology. 9 (10): 346–52. doi:10.1016/0167-7799(91)90117-Z. PMID 1367760.
14. Manna M, Róg T, Vattulainen I (Avgust 2014). »The challenges of understanding glycolipid functions: An open outlook based on molecular simulations«. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 1841 (8): 1130–45. doi:10.1016/j.bbalip.2013.12.016. PMID 24406903.
15. Fantini J (2007). »Interaction of proteins with lipid rafts through glycolipid-binding domains: biochemical background and potential therapeutic applications«. Current Medicinal Chemistry. 14 (27): 2911–7. doi:10.2174/092986707782360033. PMID 18045136.
16. Kailemia MJ, Ruhaak LR, Lebrilla CB, Amster IJ (Januar 2014). »Oligosaccharide analysis by mass spectrometry: a review of recent developments«. Analytical Chemistry. 86 (1): 196–212. doi:10.1021/ac403969n. PMC 3924431. PMID 24313268.
17. Feizi, Ten (1993). »Oligosaccharides that mediate mammalian cell–cell adhesion«. Current Opinion in Structural Biology. 3 (5): 701–10. doi:10.1016/0959-440X(93)90053-N.
18. Miesfeld, Roger L. (Julij 2017). Biochemistry. McEvoy, Megan M. (1. izd.). New York, NY. ISBN 978-0-393-61402-2. OCLC 952277065.
19. »Human Milk Oligosaccharides«. NNI Global Website (v angleščini). Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 19. septembra 2017. Pridobljeno 4. decembra 2020.
20. Moise, Ana Maria R. (31. oktober 2017). The Gut Microbiome: Exploring the Connection between Microbes, Diet, and Health. ABC-CLIO. str. 58. ISBN 978-1-4408-4265-8.
21. Smiricky-Tjardes MR, Flickinger EA, Grieshop CM, Bauer LL, Murphy MR, Fahey GC (Oktober 2003). »In vitro fermentation characteristics of selected oligosaccharides by swine fecal microflora«. Journal of Animal Science. 81 (10): 2505–14. doi:10.2527/2003.81102505x. PMID 14552378.