Disaharid

Disaharid je ogljikov hidrat, ki nastane s tvorbo glikozidne vezi med dvema monosaharidoma.^[1] Kot monosaharidi so tudi disaharidi enostavni ogljikovi hidrati, dobro topni v vodi.^[2] Med bolje poznane disaharide spadajo saharoza (laično sladkor), maltoza (sladni sladkor) in laktoza (mlečni sladkor).^[3][4]

Disaharidi so sestavljeni iz dveh monosaharidov. Na sliki je trehaloza.

Disaharidi so ena izmed štirih osnovnih skupin ogljikohidratov (poleg monosaharidov, oligosaharidov in polisaharidov). Pogosti disaharidi (recimo saharoza, laktoza in maltoza) imajo 12 ogljikovih atomov in splošno kemijsko formulo C₁₂H₂₂O₁₁. Razlike med temi disaharidi se pojavljajo predvsem v postavitvi atomov znotraj molekule.^[5]

Klasifikacija

Prikaz nereducirajočega disaharida (ni proste aldehidne skupine).

Glej tudi: Reducirajoči sladkor

Ločimo dva glavna tipa disaharidov, ki se delita glede na kemijske lastnosti:

• Reducirajoči disaharidi, pri katerih ima en od para monosaharidov (reducirajoči monosaharid) prosto hemiacetalno enoto, ki lahko deluje kot reducirajoča aldehidna funkcionalna skupina (-CHO). Laktoza, maltoza in celobioza so predstavniki reducirajočih sladkorjev, ki imajo vsak eno hemiacetalno enoto, medtem ko je druga vezana v glikozidno vez in zato ne more delovati kot reducent (oksidirati sebe in reducirati drugo spojino).^[6][7]
• Nereducirajoči disaharidi so sestavljeni iz dveh monosaharidov s hemiacetalno enoto, ki je pri obeh monomerih vezana v glikozidno vez. Tovrstni disaharidi zaradi odsotnosti proste aldehidne skupine ne morejo delovati kot reducenti. Predstavnika nereducirajočih disaharidov sta saharoza in trehaloza. Takšni sladkorji so zaradi svoje nizke reaktivnosti stabilne snovi.^[7][8][9]

Nastanek

Poljuben disaharid nastane s povezavo dveh monomernih enot (monosaharidov), pri čemer se pri reakciji od enega monosaharida odcepi hidroksilna (-OH) skupina in od drugega vodikov proton, nakar nastane glikozidna vez. Tovrstni reakciji se zaradi odstranitve molekule vode, ki je potrebna za tvorbo vezi, reče tudi dehidracijska reakcija (ali kondenzacijska reakcija). Primer nastajanja disaharida je laktoza, ki nastane z dehidracijsko reakcijo med molekulo glukoze in galaktoze, medtem ko je saharoza posledica kondenzacijske reakcije med fruktozo in glukozo. Maltoza, še en pogost disaharid, je produkt dehidracije dveh glukoznih molekul.^[10][11]

Vloga

Mana (sladki izloček) listnih uši je sestavljene iz velike količine disaharidov.

Disaharidi so precej razširjeni v živem svetu. Glavna vloga mnogo disaharidov je energijska, saj ob svojem hidrolitskem razpadu dajejo glukozo, ki se nato uporablja v presnovnih reakcijah pridobivanja energijskih molekul ATP. Disaharidi veljajo za hitro prebavljiv vir energije. Delež glukoze, pridobljene iz disaharidov, se lahko uporabi za sintezo živčnih prenašalcev (nevrotransmiterjev), ki sodelujejo z živčevjem.^[12]

Pogost disaharid, ki se v velikih količinah nahaja v sesalčjem mleku, je laktoza. Najvišje vrednosti laktoze so prisotne v mleku prvakov, najmanj pa je tega disaharida pri kitih in plavutonožcih. Mleko zraven laktoze vsebuje tudi veliko oligosaharidov (teh dojenčki v večji meri ne morejo presnavljati, služili pa naj bi kot prebiotik za vzpostavitev novorojenčkove črevesne mikrobiote^[13]).^[14] Laktoze zaradi laktozne intolerance ne zmorejo prebavljati vsi ljudje (ob zaužitju se pojavijo prebavne težave, zaprtje, driska ipd.).^[12] Visoka količina disaharidov in oligosaharidov se nahaja v čebeljem medu in mani (sladkih izločkih) listnih uši. Disaharidi so pogosti sladkorji rastlinskih tkiv; saharoza se denimo prevaja po rastlinskem floemu do tarčnih celic.^[14][15] Podobno, transportno vlogo ima pri nekaterih algah in glivah disaharid trehaloza.^[15]

Nekateri disaharidi

Disaharid	Prvi monosaharid	Drugi monosaharid	Glikozidna vez
Saharoza (sladkor, namizni sladkor)	glukoza	fruktoza	α(1→2)β
Laktoza (mlečni sladkor)	galaktoza	glukoza	β(1→4)
Maltoza (sladni sladkor)	glukoza	glukoza	α(1→4)
Trehaloza	glukoza	glukoza	α(1→1)α
Celobioza	glukoza	glukoza	β(1→4)
Kitobioza	glukozamin	glukozamin	β(1→4)

Med manj poznane disaharide spadajo:^[16]

Disaharid	Enoti	Glikozidna vez
Kojibioza	dva glukozna monomera	α(1→2)[17]
Nigeroza	dva glukozna monomera	α(1→3)
Izomaltoza	dva glukozna monomera	α(1→6)
β,β-Trehaloza	dva glukozna monomera	β(1→1)β
α,β-Trehaloza	dva glukozna monomera	α(1→1)β[18]
Soforoza	dva glukozna monomera	β(1→2)
Laminaribioza	dva glukozna monomera	β(1→3)
Gentiobioza	dva glukozna monomera	β(1→6)
Trehaluloza	glukozni in fruktozni monomer	α(1→1)
Turanoza	glukozni in fruktozni monomer	α(1→3)
Maltuloza	glukozni in fruktozni monomer	α(1→4)
Izomaltuloza	glukozni in fruktozni monomer	α(1→6)
Gentiobiuloza	glukozni in fruktozni monomer	β(1→6)
Manobioza	dva manozna monomera	eno od: α(1→2), α(1→3), α(1→4), or α(1→6)
Rutinoza	ramnozni in glukozni monomer	α(1→6)
Rutinuloza	ramnozni in fruktozni monomer	β(1→6)
Ksilobioza	dva ksilopiranozna monomera	β(1→4)

Glej tudi

• ogljikov hidrat
• monosaharid
• oligosaharid
• reducirajoči sladkor

Sklici

1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. izd. (the "Gold Book") (1997). Spletna izdaja: (2006–) "disaccharides". DOI: 10.1351/goldbook.D01776
2. »Disaccharides | Structure, Function, Examples & List« (v ameriški angleščini). 26. marec 2020. Pridobljeno 3. junija 2021.
3. Simoonga, Oakley. »Disaccharides - Definition, Function, Structure & Examples«. BYJUS (v ameriški angleščini). Pridobljeno 3. junija 2021.
4. Ph. D.; B. A. »Handy List of Dissacharide Examples«. ThoughtCo (v angleščini). Pridobljeno 3. junija 2021.
5. Kwan, Lam Peng (2000). Biology- A course for O Level. str. 59. ISBN 9810190964.
6. Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka (2019). »How to visualize the different lactose content of dairy products by Fearon's test and Woehlk test in classroom experiments and a new approach to the mechanisms and formulae of the mysterious red dyes«. Chemistry Teacher International (v angleščini). doi:10.1515/cti-2019-0008.
7. Nelson, David L.; Lehninger, Albert L.; Cox, Michael M. (2008). Lehninger principles of biochemistry (5th ed izd.). New York: W.H. Freeman. ISBN 0-7167-7108-X. OCLC 191854286. {{navedi knjigo}}: |edition= ima odvečno besedilo (pomoč)
8. »Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)2-Carb-36 Disaccharides«. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 26. avgusta 2017. Pridobljeno 21. julija 2010.
9. »Disaccharides and Oligosaccharides«. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 18. novembra 2018. Pridobljeno 29. januarja 2008.
10. Whitney, Ellie; Sharon Rady Rolfes (2011). Peggy Williams (ur.). Understanding Nutrition (Twelfth izd.). California: Wadsworth, Cengage Learning. str. 100. ISBN 978-0-538-73465-3.
11. »Glycosidic Link«. OChemPal. Utah Valley University. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 15. maja 2016. Pridobljeno 11. decembra 2013.
12. »The Function of Disaccharides«. LIVESTRONG.COM (v angleščini). Pridobljeno 4. junija 2021.
13. German, J. Bruce; Freeman, Samara L.; Lebrilla, Carlito B.; Mills, David A. (2008). »Human Milk Oligosaccharides: Evolution, Structures and Bioselectivity as Substrates for Intestinal Bacteria«. Nestle Nutrition workshop series. Paediatric programme. Zv. 62. str. 205–222. doi:10.1159/000146322. ISSN 1661-6677. PMC 2861563. PMID 18626202.
14. Urich, Klaus (1990). Vergleichende Biochemie der Tiere. Stuttgart: G. Fischer. ISBN 3-437-20440-8. OCLC 611462924.
15. »Disaccharide: Definition, Examples, Function«. Biology Dictionary (v ameriški angleščini). 10. januar 2017. Pridobljeno 4. junija 2021.
16. F.W.Parrish; W.B.Hahn, G.R.Mandels (Julij 1968). »Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant«. J. Bacteriol. American Society for Microbiology. 96 (1): 227–233. doi:10.1128/JB.96.1.227-233.1968. PMC 252277. PMID 5690932.
17. Matsuda, K.; Abe, Y; Fujioka, K (november 1957). »Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis«. Nature. 180 (4593): 985–6. Bibcode:1957Natur.180..985M. doi:10.1038/180985a0. PMID 13483573.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
18. T. Taga; Y. Miwa; Z. Min (1997). »α,β-Trehalose Monohydrate«. Acta Crystallogr. C. 53 (2): 234–236. doi:10.1107/S0108270196012693.