Butanojska kislina

Masléna kislína (iz grškega βούτῡρον [butiron] - maslo, IUPAC-ime: butanojska kislina) je karboksilna kislina s kemijsko formulo CH₃CH₂CH₂-COOH. Nahaja se med drugim v žaltavem maslu, po čemer je dobila ime. Maslena kislina je tudi v parmezanu in izbljuvkih in daje značilen telesni vonj.

Butanojska kislina

Skeletal structure of butyric acid Flat structure of butyric acid
Imena
IUPAC ime butanojska kislina
Druga imena propankarboksilna kislina
Identifikatorji
Številka CAS	107-92-6
3D model (JSmol)	Interaktivna slika Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:30772
ChEMBL	ChEMBL14227
ChemSpider	259
DrugBank	DB03568
ECHA InfoCard	100.003.212
EC število	203-532-3
IUPHAR/BPS	1059
KEGG	C00246
MeSH	Butyric+acid
PubChem CID	264
RTECS število	ES5425000
UNII	40UIR9Q29H
UN število	2820
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021515
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP
SMILES O=C(O)CCC CCCC(=O)O
Lastnosti
Kemijska formula	C4H8O2
Molska masa	88,11 g·mol−1
Videz	brezbarvna tekočina
Vonj	neprijeten
Gostota	1,135 g/cm3 (−43 °C)[1] 0,9528 g/cm3 (25 °C)[2]
Tališče	−5,1 °C (22,8 °F; 268,0 K)
Vrelišče	163,75 °C (326,75 °F; 436,90 K)
Sublimacijske okoliščine	pri −35 °C sublimira ΔsublHo = 76 kJ/mol[3]
Topnost v vodi	z vodo se meša v vseh razmerjih
Topnost	rahlo topna v ogljikovem tetrakloridu,[4] meša se z etanolom in etrom
log P	0,79[4]
Parni tlak	0,112 kPa (20 °C)[5] 0,74 kPa (50 °C) 9,62 kPa (100 °C)[4]
kH	5,35,10-4 L·atm/mol[4]
Kislost (pKa)	4,82[4]
Toplotna prevodnost	1,46·105 W/m·K
Lomni količnik (nD)	1,398 (20 °C)[2]
Viskoznost	1,814 cP (15 °C)[6] 0,1426 cP (25 °C)[4]
Struktura
Kristalna struktura	monoklinska (−43 °C)[4]
Prostorska skupina	C2/m[4]
Mrežna konstanta	a = 8,01, b = 6,82, c = 10,14[4] α = 90°, β = 111,45°, γ = 90°
Dipolni moment	0,93 D (20 °C)[6]
Termokemija
Specifična toplota, C	178,6 J/mol·K[3][4]
Standardna molarna entropija So298	222,2 J/mol·K[3]
Std tvorbena entalpija (ΔfH⦵298)	−533,9 kJ/mol
Std sežigna entalpija (ΔcH⦵298)	2183,5 kJ/mol[3]
Nevarnosti
GHS piktogrami	[7]
Opozorilna beseda	Nevarno
GHS stavki za nevarnost	H314[7]
GHS stavki za previdnost	P280, P305+351+338, P310[7]
NFPA 704 (diamant ognja)	2 3 0
Plamenišče	71 do 72 °C (160 do 162 °F; 344 do 345 K)
Temperatura samovžiga	440 °C (824 °F; 713 K)
Meje eksplozivnosti	2,2–13,4%
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	2000 mg/kg (oralno, podgana)
Sorodne snovi
Sorodno karboksilne kisline	propanojska kislina akrilna kislina jantarna kislina jabolčna kislina vinska kislina krotonska kislina fumarska kislina pentanojska kislina
Sorodne snovi	1-butanol butiraldehid metil butirat
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Soli in estri maslene kisline se imenujemo butanoati ali butirati.

Maslena kislina ima žarek okus s sladkastim priokusom in neprijeten vonj. Človek lahko zazna koncentracijo 10 ppm, medtem ko lahko nekateri sesalci zaznajo veliko manjše količine, na primer pes 10 ppb.

Kemijske lastnosti

Maslena kislina je kratkoverižna maščobna kislina, ki se pojavlja v naravnih maščobah in oljih zlasti v obliki estrov. Trigliceridi z masleno kislino predstavljajo okoli 3–4 % masla. Ko maslo postane žaltavo, se maslena kislina zaradi hidrolize sprosti iz trigliceridov in zaznamo neprijeten vonj. Je šibka kislina z vrednostjo pKa 4,82 (podobno kot ocetna kislina, pri kateri je pKa 4,76).^[8] Maslena kislina se v čisti obliki nahaja pri sobnih razmerah v obliki brezbarvne kapljevine, ki se zlahka meša z vodo, etanolom in etrom. Od vodne faze jo lahko ločimo z dodatkom soli, na primer kalcijevega klorida.

Strukturni izomer maslene kisline je izomaslena ali 2-metilpropanojska kislina.

Pridobivanje

Industrijsko jo pridobivajo s fermentacijo sladkorja ali škroba ob dodatku pokvarjenega sira; dodan kalcijev karbonat nevtralizira nastale kisline. Fermentacija škroba do maslene kisline pospeši bakterija Bacillus subtilis.

sklici

1. F.J. Strieter, D.H. Templeton (1962). Crystal structure of butyric acid. Acta Crystallographica 15 (12): 1240. doi: 10.1107/S0365110X6200328X.
2. D.R. Lide, urednik (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Izdaja. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
3. P.J. Lindstrom, W.G. Mallard, urednika. Butanoic acid. NIST Chemistry WebBook. NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. Pridobljeno 13. Junija 2014.
4. Butyric acid. PubChem.
5. Butanoic Acid. ALS Environmental. Pridobljeno 13. junija 2014.
6. Butanoic acid Arhivirano 2016-05-09 na Wayback Machine..
7. Sigma-Aldrich Co., Butyric acid. Pridobljeno 2014-06-13.
8. »Adimix Sodium Butanoate information« (PDF). Arhivirano (PDF) iz spletišča dne 26. marca 2009. Pridobljeno 27. oktobra 2008.