Etanojska kislina

Ocetna kislina (pravilneje etanojska kislina, formula CH₃COOH) je organska kislina. Je pomembna sestavina navadnega kisa, vsebuje je okoli 5–15 %. Njene soli se imenujejo acetati. Brezvodna ocetna kislina se imenuje tudi ledocet, saj že pri temperaturi pod 16,7 °C tvori ledu podobne kristale.

Etanojska kislina

Skeletna formula ocetne kisline Model ocetne kislina
Skeletna formula ocetne kisline z dodanim vodikovimi atomi Model ocetne kislina
Imena
IUPAC ime Ocetna kislina[1][2]
Sistematično ime etanojska kislina
Druga imena kis, metankarboksilna kislina[3][4]
Identifikatorji
Številka CAS	64-19-7
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
3DMet	B00009
Kratice	AcOH
Beilstein	506007
ChEBI	CHEBI:15366
ChEMBL	ChEMBL539
ChemSpider	171
DrugBank	DB03166
ECHA InfoCard	100.000.528
EC število	200-580-7
Število E	E260 (konzervansi)
Gmelin	1380
IUPHAR/BPS	1058
KEGG	D00010
MeSH	Acetic+acid
PubChem CID	176
RTECS število	AF1225000
UNII	Q40Q9N063P
UN število	2789
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5024394
InChI InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) Key: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(O)=O
Lastnosti
Kemijska formula	C2H4O2
Molska masa	60,05 g·mol−1
Videz	brezbarvna tekočina
Vonj	oster, podoben kisu
Gostota	1,049 g cm-3
Tališče	16 °C; 61 °F; 289 K
Vrelišče	118 °C; 244 °F; 391 K
Topnost v vodi	z vodo se meša v vseh razmerjih
log P	-0,322
Kislost (pKa)	4,76
Bazičnost (pKb)	9,198 (bazičnost acetatnega iona)
Lomni količnik (nD)	1,371
Viskoznost	1,22 mPa s
Dipolni moment	1,74 D
Termokemija
Specifična toplota, C	123,1 J K-1 mol-1
Standardna molarna entropija So298	158,0 J K-1 mol-1
Std tvorbena entalpija (ΔfH⦵298)	-483,88--483,16 kJ mol-1
Std sežigna entalpija (ΔcH⦵298)	-875,50--874,82 kJ mol-1
Nevarnosti
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Pozor
GHS stavki za nevarnost	H226, H314
GHS stavki za previdnost	P280, P305+351+338, P310
NFPA 704 (diamant ognja)	2 3 0
Plamenišče	40 °C (104 °F; 313 K)
Meje eksplozivnosti	4-16%
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	3,31 g kg-1, oralno (podgana)
Sorodne snovi
Sorodno karboksilne kisline	mravljinčna kislina butanojska kislina
Sorodne snovi	acetaldehid acetamid acet anhidrid acetonitril acetil klorid etanol etil acetat kalijev acetat natrijev acetat tioocetna kislina
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Ocetna kislina je poleg vode glavna sestavina kisa in ima izrazito kisel okus ter oster vonj. Čeprav je razvrščena med šibke kisline je koncentrirana ocetna kislina jedka. Ocetna kislina je ena od najpreprostejših karboksilnih kislin. Uporabljajo jo v industriji pri proizvodnji celuloznega acetata predvsem za fotografske filme in lopila za les. V gospodinjstvih se razredčena ocetna kislina pogosto uporablja za odstranjevanje vodnega kamna, v živilski industrijipa se jo uporablja kot aditiv za živila z oznako E260, kot regulator kislosti in kot začimbo. Svetovno povpraševanje po ocetni kislini je okrog 6,5 milijona ton na leto od tega približno 1,5 milijonov ton / a jo pridobijo z recikliranjem, preostanek je izdelajo iz petrokemične surovine.

Zgodovina

Kristalizirana ocetna kislina.

Kis je bil znan že v civilizaciji, kot naravna posledica izpostavljenosti piva in vina na zraku. Uporaba ocetne kisline v alkimiji sega v 3. stoletje pred našim štetjem, ko je grški filozof Theophrastus opisal, kako se je kis odzval na kovino, uporabljali so ga tudi za proizvodnjo pigmentov v umetnosti. Stari Rimljani so kuhali kislo vino in tako dobili zelo sladek sirup imenovan Sapa. Sapa je bila bogata s svinčevim acetatom (sladko snovjo) imenovano tudi sladkor iz svinca ali sladkorjev Saturn. To so uporabljali za zastrupitve rimskih aristokratov.

V 8. stoletju je bil Jabir Ibn Hayyan (Geber) prvi, ki se je osredotočil na ocetno kislino iz kisa prek destilacije. V renesansi je ocetno kislino pripravljal skozi suho destilacijo nekaterih kovinskih acetatov.

Kemijske lastnosti

Kislost

Ciklični prikaz ocetne kisline; Prekinjene črte predstavljajo vodikove vezi

Vodikov atom se v karboksilni skupini (-COOH) karboksilne kisline loči od ocetne kisline z ionizacijo molekule:

CH₃CO₂H → CH₃CO₂^- + H⁺

Zaradi tega se sprošča proton (H +) ocetne kisline, ki ji da kisel značaj. Ocetna kislina je šibka kislina v vodni raztopini ima vrednost pKa 4,75, njena konjugirana baza je acetat (CH3COO-).1,0 M raztopina (koncentracija domačega kisa), ima pH vrednost 2,4.

Glej tudi

• seznam kislin
• etan

Sklici

1. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). Table 28(a). Carboxylic acids and related groups. Unsubstituted parent structures. Blackwell Scientific publications. ISBN 0-632-03488-2.
2. Acetic Acid - PubChem Public Chemical Database. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
3. Scientific literature reviews on generally recognized as safe (GRAS) food ingredients. National Technical Information Service. 1974. str. 1.
4. Chemistry. Encyclopedia Britannica. 5. del. 1961. str. 374.

Viri

• C. Hosea, R.S. Tanke, G.P. Torrence. Acetic Acid. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2005. Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_045
• W.L.F. Armarego, C. Chai (2009). Purification of Laboratory Chemicals. 6. izdaja. Butterworth-Heinemann. ISBN 1-85617-567-7.
• G.M. Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry. 1. del. London: Crosby Lockwood. str. 330–331.
• P. A. Adet (1798). Mémoire sur l'acide acétique. Annales de Chemie 27. str. 299-319.
• H. Goldwhite (september 2003). Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe Arhivirano 2009-09-29 na Wayback Machine.. New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. 20 (3).