Anhidrid

Anhidrid je organska spojina, ki ima dve acil skupini vezani na isti atom kisika^[1]. Najpogosteje so to acil skupine, ki izhajajo iz iste karboksilne kisline, formula anhidrida je (RC(O))₂O. Simetrične anhidridne kisline te vrste so poimenovane tako, da se imenu karboksilne kisline doda naziv anhidrid^[2]. Tako se (CH₃CO)₂O imenuje anhidrid ocetne kisline. Mešani (ali nesimetrični) anhidridi so na primer ocetna "mravljična" kislina.

Pomembni anhidridi

Anhidrid ocetne kisline, se v večjih kemiskih industrijah pogosto uporablja za pripravo acetatnih estrov, na primer celuloznega. Anhidrid maleinske kisline je predhodnik smol različnih kopolimerizacij s stirenom.

Pridobivanje

Anhidridi so pridobljeni v industriji z različnimi sredstvi. Anhidrid ocetne kisline, je v glavnem izdelan s pomočjo karbonizacije metilnega acetata^[3]. Pogoji se razlikujejo od kisline do kisline, fosforjevi pentaoksidi lahko predstavljajo skupen dehidracijski agent:

2 CH₃COOH + P₄O₁₀ → CH₃C(O)OC(O)CH₃ + "(HO)₂P₄O₉"

ali iz kislinskih kloridov:

CH₃C(O)Cl + HCO₂Na → HCO₂COCH₃ + NaCl

ali ketenov:

RCO₂H + H₂C=C=O → RCO₂C(O)CH₃

Reference

1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. izd. (the "Gold Book") (1997). Spletna izdaja: (2006–) "acid anhydrides". DOI: 10.1351/goldbook.{{{file}}}Napaka v predlogi * manjka obvezen parameter (GoldBookRef): file
2. Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo (1993). "Recommendation R-R-5.7.7." A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2. pp. 123–25.
3. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S