chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Norleucín (skratka Nle) je aminokyselina s lineárnym uhlíkovým reťazcom. Je to izomér aminokyselín leucínu a izoleucínu, ale na rozdiel od nich norleucín nie je proteinogénna aminokyselina. Podobne ako leucín a izoleucín je norleucín chirálny. Norleucín možno oddeliť od jeho izomérov pomocou chirálnej vysokoúčinnej kvapalinovej chromatografie (HPLC).[2] Je to biela kryštalická látka rozpustná vo vode.
| Norleucín | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H13NO2 |
| Systematický názov | kyselina (2S)-2-aminohexánová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 131,175 g/mol |
| pKA | 2,39 (karboxyl), 9,76 (amino)[1] |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | L: 327-57-1 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Spolu s norvalínom sa norleucín nachádza v malých množstvách v niektorých kmeňoch baktérií, kde sa môže pohybovať až v milimolárnej koncentrácii. Jeho biosyntéza bola preskúmaná a vzniká pôsobením 2-izopropylmalátsyntázy na α-ketobutyrát. Zabudovanie norleucínu do peptidov poukazuje na nedokonalú selektivitu súvisiacej aminoacyl-tRNA syntetázy. V Millerovom-Ureyovom experimente, ktorý skúmal vznik aminokyselín v prebiotických podmienkach, vznikal norleucín a významne i norvalín.[3]
Norleucín je takmer izosterický s metionínom, i keď neobsahuje atóm síry.[4] Z tohto dôvodu bol norleucín použitý na skúmanie úlohy metionínu v amyloide β, ktorý sa vyskytuje u ľudí s Alzheimerovou chorobou. Štúdia preukázala, že nahradením metionínu na pozícii 35 za norleucín sa úplne stratili neurotoxické účinky amyloidu β.[5]
Náhradou metionínu za norleucín bola v jednej štúdii takisto preukázaná antioxidačná úloha metionínu.[6]
Jedna štúdia skúmala stabilizáciu alfa helixu aminokyselinami s rôznymi alkylovými bočnými reťazcami. Podľa výsledkov štúdie preferuje norleucín i norvalín helikálnu sekundárnu štruktúru podobne ako alanín, čo naznačuje, že dĺžka reťazca nie je rozhodujúcim faktorom pri stabilizácii alfa helixu. Naproti tomu vetvené aminokyseliny (izoleucín, valín, terc-leucín a do istej miery i leucín) mali nižšiu preferenciu pre helikálnu konformáciu.[7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
