Kyselina 2-ketobutyrová (kyselina 2-oxobutyrová) je organická ketokyselina odvodená od kyseliny maslovej (butyrovej). Je to bezfarebná pevná látka, ktorá sa topí tesne nad izbovou teplotou. Pri fyziologickom pH sa vyskytuje ako konjugovaná zásada 2-ketobutyrát (2-oxobutyrát). Vzniká v niekoľkých metabolických procesoch, napríklad rozkladom cystationínu alebo treonínu.
| Kyselina α-ketobutyrová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C4H6O3 |
| Systematický názov | kyselina 2-oxobutánová |
| Synonymá | kyselina α-ketobutyrová, kyselina α-ketomaslová, kyselina 2-ketobutyrová, kyselina 2-oxobutyrová, α-ketobutyrát, 2-oxobutyrát, 2-ketobutyrát |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 102,089 g/mol |
| Teplota topenia | 33 °C[1] |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 600-18-0 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Izomérom kyseliny 2-ketobutyrovej je kyselina 3-ketobutyrová, teda acetoacetát.
Metabolizmus
2-ketobutyrát vzniká v niekoľkými metabolickými dráhami:[2]
- počas rozkladu treonínu pôsobením treoníndehydratázy[3]
- počas transsulfuračnej dráhy v syntéze cysteínu, konkrétne pri rozklade cystationínu pôsobením cystationín γ-lyázy[4]
- počas rozkladu homocysteínu a v metabolizme metionínu (rovnakým procesom ako o riadok vyššie)[4]
2-ketobutyrát sa premiestňuje do mitochondriálnej matrix, kde sa premieňa na propionyl-CoA pôsobením komplexu dehydrogenázy rozvetvených alfa-ketokyselín. V procese dochádza k dekarboxylácii. Ďalšie reakcie v mitochondriách vedú k tvorbe sukcinyl-CoA.[2][3]
Alternatívnym využím 2-ketobutyrátu je u niektorých organizmov syntéza izoleucínu. Izoleucín je esenciálna aminokyselina, takže napríklad ľudia ju nevedia syntetizovať. 2-ketobutyrát reaguje s pyruvátom v reakcii, ktorá je katalyzovaná acetolaktátsyntázou, čím vzniká α-aceto-α-hydroxybutyrát, ktorý sa ďalej postupne mení na izoleucín.[2]
Žlté víno
V žltých vínach (vin jaune) vzniká z 2-ketobutyrátu látka zvaná sotolon, ktorá má veľmi silnú vôňu.[5][6]
Referencie
Zdroj
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
