Nukleotidy alebo nukleozidfosfáty sú zlúčeniny nukleozidu a kyseliny trihydrogenfosforečnej. Nukleotidy sú základné stavebné jednotky nukleových kyselín[1][2][3] a niektorých koenzýmov.[3] Niektoré nukleotidy plnia aj úlohu energetických prenášačov.[3][4]

Nukleotidy môžu obsahovať jeden, dva alebo tri zvyšky kyseliny fosforečnej naviazané na nukleozid.
Nezamieňať s heslom Nukleozid.

Nukleotdy by sa nemali zamieňať z nukleozidmi:

nukleoZid + kyselina fosforečná = nukleoTid

Štruktúra

Každý nukleotid sa skladá z troch častí:

Nukleotidy môžu obsahovať jeden, dva alebo tri zvyšky kyseliny fosforečnej.[5] Podľa toho sa označujú ako mono-, di- a trifosfáty, respektíve celým názvom ako nukleozidmonofosfáty, nukleoziddifosfáty a nukleozidtrifosfáty.[6] Tieto tri druhy látok sa dokopy označujú ako nukleotidy.

Anhydridová väzba

Fosfátové skupiny v nukleoziddifosfátoch a nukleozidtrifosfátoch sú navzájom nadviazané anhydridovou väzbou. Pri hydrolýze týchto väzieb sa uvoľní veľké množstvo energie (Δ G < −30 kJ/mol), preto sú nukleotidy zlúčeninami, ktoré umožňujú aktiváciu rekreantov a priebeh endergonických reakcií. Takisto sa označujú ako vysokoenergetické fosfáty.

Názvoslovie

Názvoslovie nukleotidov zodpovedá stavbe daného nukleotidu: prvá časť slova označuje nukleozid a druhá časť udáva počet zvyškov kyseliny trihydrogenfosforečnej. Medzi nimi je číslo s apostrofom ('), ktoré označuje číslo uhlíka monosacharidu, na ktorom je naviazaná kyselina trihydrogenfosforečná. Keďže fosforylácia najčastejšie prebieha na 5-uhlíku, napríklad názov adenozín-5'-monofosfát sa píše zjednodušene adenozínmonofosfát.

Okrem toho boli pre ich pomenovanie zavedené aj štvorpísmenové skratky. Podľa tohto označenia:

  • prvé malé písmeno označuje prítomnosť monosacharidu ribózy (nepíše sa nič) alebo deoxyribózy (malé d). Ak je štruktúra nukleotidu cyklická, tak sa označuje malým c.
  • druhé, veľké písmeno označuje typ nukleovej bázy:
    G: guanín, A: adenín, T: tymín, C: cytozín, U: uracil
  • tretie veľké písmeno určuje počet fosfátových skupín (M: mono-, D: di-, T: tri-).
  • Nakoniec písmeno P označuje prítomnosť fosfátu.

Cyklický adenozínmonofosfát sa teda označuje ako cAMP, kde c = cyklický, A = adenozín, M = mono- a P = fosfát.

Základné nukleotidy

Podľa zloženia uvedeného vyššie existuje celkom 30 rôznych nukleotidov (5 báz × 2 sacharidy × až 3 zvyšky kyseliny fosforečnej = 30 možností), ktoré sú veľmi dôežité v mnohých biochemických procesoch.

Viac informácií Báza, Ribonukleotidy ...
Báza Ribonukleotidy Deoxyribonukleotidy
Monofosfát Difosfát Trifosfát Monofosfát Difosfát Trifosfát
Thumb
Adenín
(A)
Thumb
Adenozínmonofosfát
(AMP)
Thumb
Adenozíndifosfát
(ADP)
Thumb
Adenozíntrifosfát
(ATP)
Thumb
Deoxyadenozínmonofosfát
(dAMP)
Thumb
Deoxyadenozíndifosfát
(dADP)
Thumb
Deoxyadenozíntrifosfát
(dATP)
Thumb
Guanín
(G)
Thumb
Guanozínmonofosfát
(GMP)
Thumb
Guanozíndifosfát
(GDP)
Thumb
Guanozíntrifosfát
(GTP)
Thumb
Deoxyguanozínmonofosfát
(dGMP)
Thumb
Deoxyguanozíndifosfát
(dGDP)
Thumb
Deoxyguanozíntrifosfát
(dGTP)
Thumb
Cytozín
(C)
Thumb
Cytidínmonofosfát
(CMP)
Thumb
Cytidíndifosfát
(CDP)
Thumb
Cytidíntrifosfát
(CTP)
Thumb
Deoxycytidínmonofosfát
(dCMP)
Thumb
Deoxycytidíndifosfát
(dCDP)
Thumb
Deoxycytidíntrifosfát
(dCTP)
Thumb
Uracil
(U)
Thumb
Uridínmonofosfát
(UMP)
Thumb
Uridíndifosfát
(UDP)
Thumb
Uridíntrifosfát
(UTP)
Uracil sa bežne nevyskytuje v deoxyribonukleotidoch
Thumb
Tymín
(T)
Tymín sa bežne nevyskytuje v ribonukleotidoch Thumb
Tymidínmonofosfát
(TMP alebo dTMP)
Thumb
Tymidíndifosfát
(TDP alebo dTDP)
Thumb
Tymidíntrifosfát
(TTP alebo dTTP)
Zavrieť

Ďalšie nukleotidy uracilu a tymínu

Adenín, guanín a cytozín sa nachádzajú v RNA i v DNA, takže tvorí ribonukleotidy i deoxyribonukleotidy. Uracil sa však nachádza výhradne v RNA a tymín výhradne v DNA, takže zvyčajne tvoria len buď ribonukleotidy (uracil), alebo deoxyribonukleotidy (tymín), ako je uvedené v tabuľke vyššie. Názvoslovie tymínových deoxyribonukleotidov je kvôli tomu odlišné od ostatných - často neobsahuje predponu deoxy-, pretože neexistujú ribonukleotidy, od ktorých by bolo potrebné ich odlíšiť. Pre jeho ribonukleotidy sa potom používa alternatívne pomenovanie tymínu, 5-metyluracil, podľa ktorého sú pomenované.

Viac informácií Tymínové ribonukleotidy, Uracilové deoxyribonukleotidy ...
Tymínové ribonukleotidy Uracilové deoxyribonukleotidy
Thumb
5-Metyluridínmonofosfát
(m5UMP)
Thumb
5-Metyluridíndifosfát
(m5UDP)
Thumb
5-Metyluridíntrifosfát
(m5UTP)
Thumb
Deoxyuridínmonofosfát
d(UMP)
Thumb
Deoxyuridíndifosfát
(dUDP)
Thumb
Deoxyuridíntrifosfát
(dUTP)
Zavrieť

Menej bežné nukleotidy

Okrem vyššie uvedených nukleotidov existujú i iné, ktoré sa však vyskytujú menej často alebo majú svoje špecializované úlohy. Nemajú bázu, ktorá sa bežne nachádza v RNA/DNA. Medzi tie patria napríklad inozínmonofosfát (IMP) a xantozínmonofosfát (XMP), odvodené od hypoxantínu a xantínu, ktoré vystupujú v metabolizme adenínu a guanínu.[7] Takisto sem možno zaradiť nukleotidy odvodené od N6-metyladenozínu alebo napríklad wybutozínu, ktoré majú svoje uplatnenie v rôznych nukleových kyselinách.[8][9]

Medzi nukleotidové deriváty, ktoré sa nevyskytujú v RNA ani DNA, patria niektoré koenzýmy, napríklad nikotínamidadeníndinukleotid (NADH). Tento koenzým je zložený z dvoch nukleotidov, pričom jedna báza je adenín a druhou je nikotínamid.[10]

Skratky pre degenerované bázy

Bližšie informácie v hlavnom článku: Zápis nukleových kyselín

Každý nukleotid má i skratku, ktorá je daná od IUPAC.[11] Okrem piatich skratiek pre jednotlivé báze (A, C, G, T a U) sú často používané degenerované bázy (viac možných báz na tej istej pozícií) pri dizajne primérov pre PCR. Niektoré sekvencie môžu takisto obsahovať písmeno "I", ktoré označuje neštandardný nukleotid inozín. Inozín sa nachádza v tRNA a páruje sa s adenínom, cytozínom a tymínom. Nie je uvedený v nasledujúcej tabuľke, pretože nereprezentuje degenerované bázy. Zatiaľ čo inozín má podobnú funkciu, ako degenerácia "D", je to jeden nukleotid a nie reprezentácia pre skupinu nukleotidov, ktorá popisuje rôzne možné nukleotidy na danej pozícii.

Viac informácií Symbol, Popis ...
Symbol[11] Popis Reprezentované bázy
A adenín A 1
C cytozín C
G guanín G
T tymín T
U uracil U
W weak (slabá interakcia) A T 2
S strong (silná interakcia) C G
M amino A C
K keto G T
R purín A G
Y pyrimidín C T
B nie A (B nasleduje po A) C G T 3
D nie C (D nasleduje po C) A G T
H nie G (H nasleduje po G) A C T
V nie T/U (V nasleduje po T a U) A C G
N any (akákoľvek báza; nie prázdne miesto) A C G T 4
. alebo - medzera (miesto bez bázy) 0
Zavrieť

Na reprezentáciu sekvencií AA a CA teda napríklad možno použiť skratku MA (pretože M reprezentuje A i C). Kodóny, ktoré kódujú izoleucín, teda AUU, AUC, AUA, je takto možné zapísať ako AUH (H = A, C, U) a kodóny, ktoré kódujú glutamín, teda CAA, CAG, možné zapísať ako CAR (R = A, G).

Referencie

Zdroj

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.