Kyselina lipoová
From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyselina lipoová (LA, z anglického lipoic acid), známa i ako kyselina α-lipoová alebo alfa-lipoová (ALA, z anglického alpha-lipoic acid) či kyselina tioktová, je organosírna zlúčenina odvodená od kyseliny kaprylovej (oktánovej).[3] Zvieratá bežne syntetizujú kyselinu lipoovú, ktorá je nutná pre aeróbny metabolizmus. Takisto sa vyrába a v niektorých krajinách je dostupná ako doplnok stravy, pričom je označovaná za antioxidant, v iných krajinách je dostupná ako farmaceutikum. Jej konjugovanou zásadou je lipoát, ktorý je zároveň najbežnejšou formou kyseliny lipoovej za fyziologických podmienok.[3] V živých organizmoch sa vyskytuje len v podobe (R)-(+)-entantioméru, ktorý je nutným kofaktorom pre mnohé enzýmové komplexy.[3] V enzýmových komplexoch je viazaný pomocou amidovej väzby, teda v podobe lipoamidu.
Kyselina lipoová | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C8H14O2S2 |
Systematický názov | kyselina (R)-5-(1,2-ditiolán-3-yl)pentánová |
Synonymá | kyselina 6,8-ditiooktánová, kyselina α-lipoová, kyselina alfa-lipoová, kyselina tioktová |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 206,32 g/mol |
Teplota topenia | 60–62 °C |
Rozpustnosť | málo rozpustná vo vode (0,24 g/l)[1] |
pKA | 4,76-5,3[2] |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 1200-22-2 (R) 1077-28-7 (racemát) |
PubChem | 6112 |
ChemSpider | 5886 |
SMILES | O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1 |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina lipoová sa môže redukovať, čím vzniká kyselina dihydrolipoová. Počas redukcie dochádza k otvoreniu kruhu a vzniku dvoch tiolových skupín. Redukovaná forma kyseliny lipoovej potom funguje ako prenášať acylových skupín.[4]