Karboxamid
From Wikipedia, the free encyclopedia
Amid[1] alebo karboxamid[1] je zlúčenina so všeobecným vzorcom RC(=O)NR'R", kde R, R' a R" predstavujú organické skupiny alebo atómy vodíka.[2][3] Amidová skupina sa nazýva peptidovou väzbou, ak je súčasťou hlavného reťazca proteínu, a izopeptidovou väzbou, keď je tvorená väzbou v bočnom reťazci, ako napríklad v aminokyselinách asparagín a glutamín. Amidy možno považovať za funkčné deriváty karboxylových kyselín, RC(=O)OH, u ktorých je hydroxylová skupina –OH nahradená amínovou skupinou −NR′R″. Ekvivalentne sa dá popísať ako acylová (alkánoylová) skupina RC(=O)- pripojená k amínovej skupine. Jadro −C(=O)N= amidov sa nazýva amidová skupina (konkrétne karboxamidová skupina).
Amidy sa označujú ako primárne, sekundárne alebo terciárne podľa toho, koľko vodíkov je na viazaných na amínovej podskupine. Primárne amidy majú tvar -NH2, sekundárne -NHR a terciárne -NRR', kde R a R' sú skupiny iné ako vodík.
Medzi bežné príklady amidov patria acetamid H3C-CONH2, benzamid C6H5-CONH2 a dimetylformamid HCON(CH3)2. Amidy sú všadeprítomné v prírode i technológii. Proteíny a dôležité plasty ako nylony, aramid, twaron a kevlar sú polyméry, ktorých jednotky sú spojené amidovými skupinami (sú to teda polyamidy). Tieto väzby sa ľahko vytvárajú, dodávajú štrukturálnu tuhosť a odolávajú hydrolýze. Amidy zahŕňajú mnoho ďalších dôležitých biologických zlúčenín, ako sú mnohé lieky, napríklad paracetamol a penicilín, či omamné látky, napríklad LSD.[4] Nízkomolekulárne amidy, ako je dimetylformamid, sú bežné rozpúšťadlá.