Prasugrel

Prasugrel (Effient, Efient) je antitrombotik koji je razvila kompanija Daiichi Sankyo Co. On je u prodaji za akutne koronarne sindrome usled perkutane koronarne intervencije (PCI). Prasugrel je odobren za upotrebu u Evropi februara 2009. Iste godine je FDA odobrila upotrebu ovog leka za redukciju učestalosti trombotičkih kardiovaskularnih događaja (uključujući stent trombozu) kod pacijenata sa akutnim koronarnim sindromom.^[6]

Prasugrel

(IUPAC) ime
(RS)-5-[2-ciklopropil-1-(2-fluorofenil)-2-oksoetil]-4,5,6,7- tetrahidrotieno[3,2-c]piridin-2-il acetat
Klinički podaci
Robne marke	Effient, Efient
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a609027
Identifikatori
CAS broj	150322-43-3
ATC kod	B01AC22
PubChem[1][2]	6918456
DrugBank	DB06209
ChemSpider[3]	5293653
UNII	34K66TBT99 Y
KEGG[4]	D05597 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL1201772 Y
Hemijski podaci
Formula	C20H20FNO3S
Mol. masa	373,442 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	≥79%
Vezivanje za proteine plazme	Aktivni metabolit: ~98%
Metabolizam	Brz intestinalni i serumski metabolizam
Poluvreme eliminacije	~7 sati (opseg 2-15 sata)
Izlučivanje	Urin (~68% neaktivni metaboliti); izmet (27% neaktivni metaboliti)
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	EU EMEA:link, US FDA:link
Trudnoća	B(US)
Pravni status	POM (UK) ℞-only (SAD)
Način primene	Oralno

Farmakologija

Reakcija prasugrela (gore levo) do njegovog aktivnog metabolita (gore desno). Za razliku od srodnog leka klopidogrela, aktivacija prasugrela ne obuhvata oksidaciju enzimom CYP2C19, jer je relevantni kiseonik (u tiofenskom prstenu) već prisutan u proleku.

Prasugrel je član tienopiridinske klase inhibitora ADP receptora, poput tiklopidina (Tiklida) i klopidogrela (Plaviksa). Ti agensi redukuju agregaciju (gzrušavanje) trombocita putem ireversizibilnog vezivanja za P2Y₁₂ receptore. U poređenju sa klopidogrelom, prasugrel brže i konzistentnije inhibira adenozin difosfatom indukovanu agregaciju trombocita. On proizvodi taj efekat u većoj meri nego standardne i povišene doze klopidogrela kod zdravih volontera i pacijenata sa koronarnom arterijskom bolešću, uključujući pacijenate koji su bili podvrgnuti perkutanoj koronarnoj intervenciji.^{[7][8][9][10]}