Ksantin

Ksantin (ksantinska kiselina, 3,7-dihidro-purin-2,6-dion) je purinska baza koja se nalazi u većini ljudskih tkiva i fluida kao i u drugim organizmima. Brojni stimulansi su izvedeni iz ksantina, npr. kofein i teobromin.^[6]

Ne treba izjednačavati sa Ksanten.

Ksantin
IUPAC ime
Drugi nazivi	1H-Purin-2,6-diol
Identifikacija
CAS registarski broj	69-89-6 Y
PubChem[1][2]	1188
ChemSpider[3]	1151 Y
UNII	1AVZ07U9S7 N
DrugBank	DB02134
KEGG[4]	C00385
ChEBI	17712
ChEMBL[5]	CHEMBL1424 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C5H4N4O2
Molarna masa	152,11 g/mol
Agregatno stanje	beli prah
Tačka topljenja	razlaže se
Rastvorljivost u vodi	1 g/ 14,5 L @ 16 °C 1 g/1,4 L @ 100 °C
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Ksantin je proizvod na putu purinske degradacije.

• On se formira iz guanina posredstvom guaninske deaminaze.
• On se formira iz hipoksantina posredstvom ksantinske oksidoreduktaze.
• On se takođe formira iz ksantozina posredstvom purinske nukleozidne fosforilaze (PNP)^[7].

Ksantin se naknadno konvertuje u uričnu kiselinu dejstvom ksantiske oksidaze.

Avgusta 2011, objavljen je izveštaj baziran na NASA ispitivanjima meteorita nađenih na Zemlji koji sugeriše da je ksantin i srodni organski molekuli, među kojima su komponente DNK i RNK: adenin i guanin, možda mogu da budi formirani ektraterestrijalno u svemiru.^[8][9]

Patologija

Ljudima sa retkim genetičkim poremećajem ksantinurijom nedostaje dovoljna količina ksantin oksidaze, te ne mogu da konvertuju ksantin do urične kiseline.

Klinički značaj derivata ksantina

Derivati ksantina, poznati kolektivno kao ksantini, su grupa alkaloida koja je u širokoj upotrebi zbog njihovog dejstva kao blagi stimulanti i bronhodilatori, npr. za lečenje simptoma astme. U kontrastu sa drugim, potentnijim stimulansima, njihov glavni efekat se sastoji od suprotstavljanja dejstvu adenozina, što i čini u nekoj meri manje efektivnim stimulansima od simpatomimetički amina. Posledica širokodosežnosti njihovog dejstva je da oni imaju veoma ograničen terapeutski index, uglavnom se koriste za lečenje astme. Terapeutski nivoi su 10-20 ug/mL u krvi. Znaci toksičnosti su tremor, mučnina, nervoza, i tahikardija/arithmija.

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
6. Spiller, Gene A. (1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8.
7. Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2008). "The Major Pathways of Purine Catabolism in Animals," Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level, pp. 840.
8. Steigerwald, John (8. 8. 2011.). „NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA. Arhivirano iz originala na datum 2020-05-11. Pristupljeno 10. 8. 2011.
9. ScienceDaily Staff (9. 8. 2011.). „DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. Pristupljeno 9. 8. 2011.

Literatura

• Spiller, Gene A. (1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8.

Spoljašnje veze

Portal Hemija