Adenin

Adenin je jedna od dve purinske nukleobaze, koje se koriste u formiranju nukleotida nukleinskih kiselina DNK i RNK. U DNK, adenin (A) se vezuje za timin (T) pomoću dve vodonične veze, kako bi pomogao u stabilizaciji strukture nukleinske kiseline. U RNK se adenin vezuje za uracil (U).

Adenin
IUPAC ime
Drugi nazivi	6-aminopurin
Identifikacija
CAS registarski broj	73-24-5 Y
PubChem[1][2]	190
ChemSpider[3]	185 Y
UNII	JAC85A2161 Y
EINECS broj	200-796-1
DrugBank	DB00173
KEGG[4]	D00034
ChEBI	16708
ChEMBL[5]	CHEMBL226345 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	AU6125000
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2
Svojstva
Molekulska formula	C5H5N5
Molarna masa	135,13 g/mol
Agregatno stanje	beli ili bledo žuti light kristali
Gustina	1,6 g/cm3 (izračunata)
Tačka topljenja	360–365 °C (razlaže se)
Rastvorljivost u vodi	0,103 g/100 mL
Rastvorljivost	zanemarljiva u etanolu
pKa	4,15 (sekondarna), 9,80 (primarna)[6]
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	96,9 kJ/mol
Specifični toplotni kapacitet, C	147,0 J/K·mol
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	MSDS
LD50	227 mg/kg (pacov, oralno)
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Adenin formira adenozin, nukleozid, kada se pričvrsti za ribozu, i dezoksiadenozin kada se pričvrsti za dezoksiribozu, i gradi adenozin trifosfat (ATP), nukleotid, kada mu se dodaju tri fosfatne grupe. Adenozin trifosfat je izuzetno značajan jer se u ćelijskom metabolizmu koristi kao jedna od osnovnih metoda za transfer hemijske energije između reakcija.

U starijoj literaturi, adenin se nekad naziva imenom Vitamin B4. Međutim, više se ne smatra pravim vitaminom (vidi Vitamin B).

Komplementarnost

U molekulima nukleinskih kiselina adenin se vezuje dvostrukom vodoničnom vezom za pirimidinske baze:

• timin u naspramnom polinukleotidnom lancu DNK
• uracil u polinukleotidnom lancu RNK.

Ta osobina naziva se komplementarnost i na njoj se zasniva sekundarna struktura nukleinskih mkiselina.

Par adenin-timin koga održavaju dve vodonične veze ima oblik koji je isti kao par guanin-citozin koga održavaju najmanje dve vodonične veze. Od svih azotnih baza se mogu napraviti parovi (dva adenina, adenin i guanin, guanin i citozin, dva citozina, timin i guanin) ali samo za parove A-T i G-C kažemo da su komplementarni zato što samo ta dva para baza imaju potpuno istovetan prostorni oblik, i samo oni mogu da se slože u dvostruku spiralu tako da daju savršeno stabilnu strukturu.

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
6. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Vanjske veze

Adenin na Wikimedijinoj ostavi

• Computational Chemistry Wiki Arhivirano 2007-09-30 na Wayback Machine-u