Dimetil sulfoksid

Dimetil sulfoksid (DMSO) je organosumporno jedinjenje sa formulom (CH₃)₂SO. Ova bezbojna tečnost je važan polarni aprotonski rastvarač koji rastvara polarna i nepolarna jedinjenja i meša se sa širokim nizom organskih rastvarača, kao i vodom. On prodire u kožu veoma brzo. Njegov ukus podseća na beli luk.^[6]

Dimetil sulfoksid
Stereo strucural formula of dimethyl sulfoxide with an explicit electron pair and assorted dimensions	Spacefill model of dimethyl sulfoxide
IUPAC ime
Naziv po klasifikaciji	Metan sulfinilmetan Dimetil(oksido)sumpor
Drugi nazivi	Metil sulfinilmetan Metil sulfoksid
Identifikacija
Abrevijacija	DMSO
CAS registarski broj	67-68-5 Y
PubChem[1][2]	679
ChemSpider[3]	659 Y
UNII	YOW8V9698H Y
EINECS broj	200-664-3
DrugBank	DB01093
KEGG[4]	D01043
MeSH	Dimethyl+sulfoxide
ChEBI	28262
ChEMBL[5]	CHEMBL504 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	PV6210000
ATC code	G04BX13,M02AX03
Bajlštajn	506008
Gmelin Referenca	1556
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2
Svojstva
Molekulska formula	C2H6OS
Molarna masa	78.13 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1.1004 g cm-3
Tačka topljenja	19 °C, 292 K, 66 °F
Tačka ključanja	189 °C, 462 K, 372 °F
Rastvorljivost u vodi	meša se
pKa	35
Indeks prelamanja (nD)	1.479 εr = 48
Viskoznost	1.996 cP at 20 °C
Struktura
Dipolni moment	3.96 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	Oxford MSDS
Opasnost u toku rada	Iritant (Xi), zapaljiv (F)
NFPA 704	1 1 0
R-oznake	R36/37/38
S-oznake	S26, S37/39
Tačka paljenja	89 °C
Srodna jedinjenja
Srodna materije: sulfoksidi	dietil sulfoksid
Srodna jedinjenja	natrijum metilsulfinilmetilid, dimetil sulfid, dimetil sulfon, aceton
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Sinteza i proizvodnja

Sintetizovao ga je ruski naučnik Aleksander Zaitsev 1866. godine, a svoje nalaze je objavio 1867. Dimetil sulfoksid je nusproizvod sulfatnog procesa. Oksidacija dimetil sulfida kiseonikom ili azot dioksidom daje DMSO.^[7]

Primene

Rastvarač

Za destilaciju DMSO-a je neophodan parcijalni vakuum da bi se dostigla niža tačka ključanja.

DMSO je polarni aprotonični rastvarač koji je manje toksičan nego drugi članovi ove klase, kao što su dimetilformamid, dimetilacetamid, N-metil-2-pirolidon, i HMPA. DMSO se često koristi kao rastvarač za hemijske reakcije u kojima učestvuju soli, na primer Finkelsteinove reakcije i druge nukleofilne supstitucije. On se ekstenzivno koristi kao ekstraktant u biohemiji i ćelijskoj biologiji.^[8] Pošto je DMSO samo slabo kiseo, on toleriše relativno jake baze i kao takav se koristi u studijama karbanjona. pKa vrednosti u odsustvu vode (mere C-H, O-H, S-H i N-H kiselosti) za hiljade organskih jedinjenja su određene u DMSO rastvorima.^[9][10]

Zvog svoje visoke tačke ključanja (189 °C; 462 K), DMSO sporo isparava pod normalnim atmosferskim pritiskom. Uzorci rastvoreni u DMSO-u se ne mogu lako povratiti u poređenju sa drugim rastvaračima, jer je veoma taško odstraniti sve tragove DMSO-a konvencionalnim rotacionim isparavanjem. Reakcije koje se izvode u DMSO-u se često razblažuju vodom da bi došlo do precipitacije ili fazne-separacije produkata. Relativno visoka tačka smrzavanja (18.5 °C; 292 K) čini DMSO čvrstim neposredno ispod sobne temperature, što ograničava njegovu upotrebljivost u nekim hemijskim procesima (npr. kristalizaciji sa hlađenjem).

DMSO nalazi sve veću primenu u proizvodnim procesima mikroelectronskih uređaja.^[11] Zbog njegove sposobnosti rastvaranja mnogih vrsta jedinjenja, DMSO je uobičajeni rastvarač u menadžmentu hemikalija i testiranju visokog kapaciteta koji su integralini deo procesa razvoja lekova.^[12]

Reakcije

Sumporni centar DMSO-a je nukleofilan za slabe elektrofile, i kiseonik je nukleofilan za jake elektrofile. Metil grupe DMSO-a imaju umereno kiseli karakter (pK_a=35) usled stabilizacije rezultirajućeg karbanjona S(O)R grupom, tako da ih deprotonizuju jake baze kao što je litijum diizopropilamid i natrijum hidrid. DMSO-ova natrijumska so formirana ovim putem („dimsil natrijum「) je korisna baza, npr. ona se često koristi za deprotonaciju ketona da bi se formirali natrijumski enolati, fosfonijumske soli, rezultat čega su Vitigovi reagensi, i formamidinijum soli koje formiraju diaminokarbene.

DMSO reaguje sa metil jodidom da formira trimetilsulfoksonijum jodid, [(CH₃)₃SO]I, koji se može deprotonovati natrijum hidridom da formira sumpor ilid:

(CH₃)₂SO + CH₃I → [(CH₃)₃SO]I

[(CH₃)₃SO]I + NaH → [(CH₃)₂CH₂SO + NaI + H₂

U organskoj sintezi, DMSO se koristi kao blag oksidant.^[13][14]

DMSO je uobičajeni ligand u koordinatnoj hemiji. Kompleks dihlorotetrakis(dimetil sulfoksid)rutenijum(II), RuCl₂(dmso)₄, sadrži DMSO vezan za rutenijum kroz sumpor i kroz kiseonik.