Beta-alanin

β-alanin (ili beta-alanin) je prirodna beta aminokiselina. Njena aminogrupa je u β-poziciji u odnosu na karboksilatnu grupu (tj. udaljena je dva atoma). IUPAC ime za β-alanin je 3-aminopropionska kiselina. Za razliku od α-alanina, β-alanin nema stereocentar.

β-alanin
IUPAC ime
Drugi nazivi	β-alanin 3-Aminopropionska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	107-95-9 Y
PubChem[1][2]	239
ChemSpider[3]	234 Y
UNII	11P2JDE17B Y
EC-broj	203-536-5
DrugBank	DB03107
KEGG[4]	D07561
ChEBI	16958
ChEMBL[5]	CHEMBL297569 Y
IUPHAR ligand	2365
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C3H7NO2
Molarna masa	89.09 g mol−1
Agregatno stanje	Bipirimidalni kristali
Gustina	1,437 g/cm3 (19 °C)
Tačka topljenja	207 °C razlaže se.
Rastvorljivost u vodi	rastvoran je
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

β-alanin se ne koristi u biosintezi glavnih proteina ili enzima. On se formira in vivo degradacijom dihidrouracila i karnozina. On je komponenta prirodnih peptida karnozina i anserina, kao i pantotenske kiseline (vitamina B₅), koja je komponenta koenzima A. Pod normalnim okolnostima, β-alanin se metaboliše do sirćetne kiseline.

β-alanin je prekurzor karnozina, i stoga su nivoi karnozina su ograničeni količinom dostupnog β-alanina. Suplementacija β-alaninom dovodi do povišenja koncentracije karnozina u mišićima, umanjenja zamora kod atletičara i uvećanja radne sposobnosti mišića.^[6][7]

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
6. Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E. (2007-08-09). „Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters”. J Appl Physiol 103 (5): 1736. DOI:10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198.
7. Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA. (2007). „Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity”. Amino Acids 32 (2): 225–33. DOI:10.1007/s00726-006-0364-4. PMID 16868650.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

• KEGG map of β-alanine metabolism Arhivirano 2009-03-02 na Wayback Machine-u
• International Society of Sports Nutrition Conference Proceedings