Aziridin

Aziridini su organska jedinjenja koja sadrže aziridinsku funkcionalnu grupu, tročlano heterociklično jedinjenje sa jednom amino grupom i dve metilenske grupe.^[6][7] Osnovno jedinjenje je aziridin (ili etilen imin), sa molekulskom formulom C₂H₅N.

Aziridin
IUPAC ime
Drugi nazivi	Azaciklopropan, Etilen imin
Identifikacija
CAS registarski broj	151-56-4 Y
ChemSpider[1]	8682 Y
EINECS broj	205-793-9
KEGG[2]	C11687
ChEMBL[3]	CHEMBL540990 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C2H5N
Molarna masa	43.07 g mol−1
Agregatno stanje	Clear colorless oily liquid[4]
Gustina	0.8321 g/ml 20 °C[5]
Tačka topljenja	-77.9 °C
Tačka ključanja	56 °C
Rastvorljivost u vodi	miscible all proportions
Opasnost
Tačka paljenja	-11 °C
Srodna jedinjenja
Srodna heterociklizacija	Boriran, Etilen oksid, Etilen sulfid
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Struktura

Uglovi veza aziridina su aproksimativno 60°, što je znatno manje od normalnog ugljovodoničnog ugla veze od 109.5°. Posledica toga je angularno naprzanje slično molekulima ciklopropana i oksirana. Model savijenih veza objašnjava vezivanje takvih jedinjenja. Aziridin je manje bazan nego aciklični alifatični amini, sa pKa od 7.9 za konjugovanu kiselinu, usled povećanog s karaktera slobodnog elektronskog para azota. Angularno naprezanje u aziridinu takođe povišava barijeru inverzije azota. Visina ove barijere omogućava izolaciju zasebnih invertomera, na primer cis i trans invertomeri N-hloro-2-metilaziridina.

Sinteza

Postoji više sintetičkih puteva.

Ciklizacija haloamina i amino alkohola

Aminska funkcionalna grupa istiskuje susedni halid u reakciji intramolekulske nukleofilne supstitucije čime se formira aziridin. Amino alkoholi imaju jednaku reaktivnost, ali se hidroksilna grupa mora prvo konvertovati u dobru odlazeću grupu. Ciklizacija amino alkohola se zove Venkerova sinteza (1935), a ciklizacija haloamina Gabrielov etileniminski metod (1888)^[8].

Adicija nitrena

Adicija nitrena u alkene je dobro-poznat metod za sintezu aziridina. Fotoliza ili termoliza azida su pouzdani načini formiranja nitrena. Nitreni takođe mogu da se pripreme in situ iz jodozobenzen diacetata i sulfonamida, ili etoksikarbonilnitren iz N-sulfoniloksi precursora.^[9]

Adicija nitrena