Tamoksifen
From Wikipedia, the free encyclopedia
Tamoksifen je antagonist estrogenskog receptora u tkivu dojki putem njegovog aktivnog metabolita, hidroksitamoksifena. U drugim tkivima kao što je endometrijum, on dejstvuje kao agonist, iz kog razloga se tamoksifen može karakterisati kao mešoviti agonist/antagonist. On se koristi kao standardna endokrina (antiestrogenska) terapija za hormonski receptor-pozitivni rani rak dojke kod pre-menopoznih žena, kao alternativa inhibitorima aromatoze.[6]
(IUPAC) ime | |
---|---|
(Z)-2-[4-(1,2-diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-N,N-dimethyl-ethanamine | |
Klinički podaci | |
Identifikatori | |
CAS broj | 10540-29-1 |
ATC kod | L02BA01 |
PubChem[1][2] | 2733526 |
DrugBank | APRD00123 |
ChemSpider[3] | 2015313 |
UNII | 094ZI81Y45 Y |
KEGG[4] | D08559 Y |
ChEMBL[5] | CHEMBL83 Y |
Hemijski podaci | |
Formula | C26H29NO |
Mol. masa | 371.515 g/mol 563.638 g/mol (citratna so) |
SMILES | eMolekuli & PubHem |
Farmakokinetički podaci | |
Metabolizam | Hepatički (CYP3A4, 2C9 i 2D6) |
Poluvreme eliminacije | 5–7 dana |
Izlučivanje | Fekalno |
Farmakoinformacioni podaci | |
Trudnoća | ? |
Pravni status | POM (UK) ℞-only (SAD) |
Način primene | Oralno |
Nekim ćelijama raka dojke ze neophodan estrogen za rast. Estrogen se vezuje za i aktivira estrogenski receptor tih ćelija. Tamoksifen se metabolizuje u jedinjenja koja se takođe vezuju za estrogenski receptor, ali ga ne aktiviraju. Zbog tog kompetitivnog antagonizma, tamoksifen deluje kao slomljeni ključ u bravi koji sprečava ulaz drugih ključeva, i time se sprečava vezivanje estrogena za receptor. Na taj način se blokira rast raka dojke.
Tamoksifen je otkriven u kompaniji ICI Farmaceutikal[7] (sada AstraZeneca) i prodaje se pod imenima Nolvadex, Istubal, i Valodex. Međutim, ovaj lek je i pre isteka patenta bio, i još uvek jeste, široko poznat po svom generičkom imenu „tamoksifen“.