Pirolidin
From Wikipedia, the free encyclopedia
Pirolidin (tetrahidropirol) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C4H9N. On je ciklični sekundarni amin sa petočlanim prstenom koji sadrži četiri ugljenika i jedan azot. On je prozirna tečnost neprijatnog mirisa sličnog amonijaku i mirisu ribe.[7]
Pirolidin | |
---|---|
IUPAC ime | |
Drugi nazivi | azolidin, azaciklopentan, tetrahidropirol, spoogeamin |
Identifikacija | |
CAS registarski broj | 123-75-1 Y |
PubChem[1][2] | 31268 |
ChemSpider[3] | 29008 Y |
UNII | LJU5627FYV Y |
ChEBI | 33135 |
ChEMBL[4] | CHEMBL22830 Y |
RTECS registarski broj toksičnosti | UX9650000 |
Jmol-3D slike | Slika 1 |
Svojstva | |
Molekulska formula | C4H9N |
Molarna masa | 71.12 g mol−1 |
Agregatno stanje | Čista tečnost |
Gustina | 0,866 g/cm3 |
Tačka topljenja |
-63 °C, 210 K, -81 °F |
Tačka ključanja |
87 °C, 360 K, 189 °F |
Rastvorljivost u vodi | Meša se |
pKa | 11,27 (pKa konjugovane kiseline u vodi),[5] 19.56 (pKa konjugovane kiseline u acetonitrilu)[6] |
Opasnost | |
Opasnost u toku rada | visoko zapaljiv, štetan, korozivan, mutagen |
NFPA 704 | |
R-oznake | R11 R20/21/22 R35 |
S-oznake | S16 S26 S28 S36/37 S45 |
Tačka paljenja | 3 °C |
Tačka spontanog paljenja | 345 °C |
Srodna jedinjenja | |
Srodna Azotno heterociklino jedinjenje | Pirol (aromatično jedinjenje sa dve dvostruke veze) Pirolin (jedna dvostruka veza) Pirolizidin (dva pentagonalna prstena) |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |
Infobox references |
Pirolidini se javljaju u prirodi u lišću duvana i šargarepi. Struktura pirolidinskog prstena je prisutna u brojnim prirodnim alkaloidima, kao što su nikotin i higrin. On se nalazi u mnogim lekovima, mpr. prociklidinu i bepridilu. On isto tako formira bazu za racetamska jedinjenja (npr. piracetam, aniracetam).
Pirolidinski prsten je centralna struktura aminokiselina prolina i hidroksiprolina.
U organskoj hemiji, pirolidin se koristi za aktiviranje ketona i aldehida za nukleofilnu adiciju formiranjem iminijuma. On isto tako može da pospeši aldolnu kondenzaciju ketona i aldehida formiranjem enamina.