From Wikipedia, the free encyclopedia
Katjonska–π interakcija je nekovalentna molekulska interakcija između lica jednog elektronski bogatog π sistema (e.g. benzena, etilena, acetilena) i susednog katjona (e.g. Li+, Na+). Ova interakcija je primer nekovalentnog vezivanja između monopola (katjona) i kvadrupola (π sistema). Energije vezivanja su znatne, sa vrednostima u rastvoru u opsegu reda veličina sličnom vodoničnim vezama i sonim mostovima. Slično drugim nekovalentnim vezama, katjonske–π interakcije imaju važnu ulogu u prirodi, a posebno u proteinskim strukturama, molekulskom prepoznavanju i enzimskoj katalizi. Ovaj efekat nalazi primenu u sintetičkim sistemima.[1][2]
Benzen, model π sistema, nema permanentni dipolni moment, jer se doprinosi slabih veza između ugljenika i vodonika poništavaju usled molekulske simetrije. Međutim, elektronski bogati π sistem iznad i ispod benzenovog prstena ima parcijalno negativno naelektrisanje. Protivtežno pozitivno naelektrisanje se javlja na ravani benzenovih atoma, te se formira električni kvadrupol (par dipola, poravnatih kao paralelogrami tako da nema neto molekulskog dipolnog momenta). Negativno naelektrisani region kvadrupola može da formira interakcije sa pozitivno naelektrisanim jonima; pri čemu se posebno jak efekat javlja u prisustvu katjona visoke gustine naelektrisanja.[2]
Većina izučavanih katjonskih-π interakcija obuhvata vezivanje između aromatičnog π sistema i alkalnih metala ili azotnih katjona. Optimalna interakciona geometrija ima katjon u van der Valsovom kontaktu sa atomskim aromatičnim prstenom, koji je centriran iznad π lica duž centralne normalne ose.[3] Istraživanja su pokazala da elektrostatički doprinos dominira interakcije kod jednostavnih sistema, i relativne energije vezivanja su u dobroj korelaciji sa elektrostatičkom potencijalnom energijom.[4][5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.