Acetilen

Acetilen (IUPACov naziv: etin) je hemijsko jedinjenje formule C₂H₂. Najjednostavniji je alkin.

Acetylene
IUPAC ime
Naziv po klasifikaciji	Etin[1]
Identifikacija
CAS registarski broj	74-86-2 Y
ChemSpider[2]	6086 Y
UNII	OC7TV75O83 Y
UN broj	1001 (rastvoren) 3138 (u smeši sa etilenom i propilenom)
KEGG[3]	C01548
ChEBI	27518
ChEMBL[4]	CHEMBL116336 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C2H2
Molarna masa	26.04 g mol−1
Gustina	1,097 g/L = 1,097 kg/m3
Tačka topljenja	−80,8 °C, 192,4 K, −113,4 °F (Trojna tačka na 1,27 atm)
Tačka ključanja	−84 °C, 189 K, -119 °F (Sublimaciona tačka na 1 atm)
Rastvorljivost u vodi	u maloj meri je rastvoran
pKa	25
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)	Linearan
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	+226,88 kJ/mol
Standardna molarna entropija So298	201 J·mol−1·K−1
Opasnost
NFPA 704	4 1 3
Tačka spontanog paljenja	300 °C
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Kao alkin, acetilen je nezasićen zbog toga što su dva atoma ugljenika vezana trostrukom vezom. Trostruka veza ugljenik-ugljenik daje ugljenikovim atomima sp hibridne orbitale, postavljajući sva četiri atoma u pravu liniju, gde je ugao CCH veze 180°.

Acetilen je otkriven 1836. od strane Edmunda Dejvija koji ga je okarakterisao kao "novo ugljenikovo jedinjenje vodonika". Ponovo je otkriven 1860. od strane francuskog hemičara Marsolena Bertoloa koji mu je dao ime "acetilen". Nobelovac Gustaf Dalen je oslepljen u eksploziji acetilena.

Dobijanje

Materijali za industrijsko dobijanje acetilena su kalcijum-karbonat (krečnjak) i ugalj. Kalcijum-karbonat se prvo prevede u kalcijum-oksid a ugalj u koks, pa naposletku se oni jedine da bi nagradili kalcijum-karbid i ugljen-monoksid:

CaO + 3C → CaC₂ + CO

Kalcijum-karbid (ili kalcijum-acetilid) i voda se mešaju različitim metodama da bi nagradili acetilen i kalcijum-hidroksid. Ovu reakciju je otkrio Fridrih Veler 1862. godine.

CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

Sinteza kalcijum-karbida zahteva jako visoke temperature, oko 2000 stepena Celezijusa, pa se reakcija odigrava u električnom kazanu. Ova reakcija je odigrala važnu ulogu u revoluciji kasnih 1800-tih godina oko masivnog hidroenergetskog projekta na Nijagarinim vodopadima.

Acetilen se isto tako može dobiti nepotpunim sagorevanjem metana sa kiseonikom ili krekovanjem ugljovodonika.

Bertelo je pravio acetilen od metanola, etanola, etena ili etra tako što ih je propuštao kao gasove kroz usijale cevi. Bertelo je otkrio da se acetilen može dobiti propuštanjem električne varnice kroz smešu gasova vodonika i cijanogena. Pravio je acetilen i sintezom vodonika i ugljenika.

Reakcije

• Iznad 400 °C (673 K) počinje piroliza acetilena, što je podosta nisko za ugljovodonike. Glavni proizvodi su dimer vinil-acetilen (C₄H₄) i benzen. Na temperaturama iznad 900 °C, (1173 K), glavni proizvod je čađ.
• Pomoću acetilena, Marselen Bertelo je prvi pokazao da je moguće da alifatično jedinjenje može da nagradi aromatično kada je zagrevao acetilen u staklenoj cevi da bi dobio benzen sa primesama toluena. Bertelo je oksidovao acetilen da bi dobio sirćetnu i oksalnu kiselinu. Uvideo je da se acetilen može redukovati u eten i etan.
• Polimerizacija acetilena sa Cigler-Natovim katalizatorom stvara poliacetilen. Poliacetilen, niz ugljenikovih atoma među kojima se smenjuju jednostruke i dvostruke veze bio je prvi organski poluprovodnik ikad otkriven; u reakciji sa jodom daje izuzetno provodan materijal.
• U Kučerovljevoj reakciji (otkrivene 1881. od strane Mihaila Kučerova)^[5] acetilen se hidratiše u acetaldehid sa živinom solju, kakva je živa(II)-bromid.
• Karbidi se dobijaju od mnogih metalnih jona koji se pomešaju sa rastvorima njihovih soli. Par njih, kao srebro-karbid ili bakar-karbid su eksplozivi. Bakar-karbid se dobija takođe u reakciji sa acetilenom i metalnim bakrom ili njegovim legurama.

Osobine

Osobina	Vrednost
Particioni koeficijent[6] (ALogP)	2,0
Rastvorljivost[7] (logS, log(mol/L))	1,5
Polarna površina[8] (PSA, Å2)	0,0

Reference

1. Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals, IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
2. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
3. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
5. Kutscheroff, M. Ber. Bunsenges. Phys. Chemie 1881, 1540–1542.
6. Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o.
7. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573.
8. Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286.

Vanjske veze

Portal Hemija

Acetilen na Wikimedijinoj ostavi

• Acetylene at Chemistry Comes Alive
• Calcium Carbide & Acetylene at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)