From Wikipedia, the free encyclopedia
Citalopram (Celeksa, Cipramil) je antidepresivni lek is klase selektivnih inhibitora preuzimanja serotonina (SSRI). On ima FDA odobrenje za lečenje kliničke depresije, a propisuje se i za brojna anksiozna oboljenja.
![]() | |
(IUPAC) ime | |
---|---|
(RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1- (4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile | |
Klinički podaci | |
Identifikatori | |
CAS broj | 59729-33-8 |
ATC kod | N06AB04 N06AB10 |
PubChem[1][2] | 2771 |
DrugBank | DB00215 |
ChemSpider[3] | 2669 |
UNII | 0DHU5B8D6V ![]() |
KEGG[4] | D07704 ![]() |
ChEMBL[5] | CHEMBL549 ![]() |
Hemijski podaci | |
Formula | C20H21FN2O |
Mol. masa | 324.392 g/mol |
SMILES | eMolekuli & PubHem |
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | 80% maksimum je posle 4 sata[6] |
Metabolizam | hepatički (CYP3A4 & CYP2C19) |
Poluvreme eliminacije | 35 časa |
Izlučivanje | Uglavnom kao nemetabolisani citalopram, delom DCT i tragovi DDCT-a u urinu |
Farmakoinformacioni podaci | |
Trudnoća | C(US) |
Pravni status | ℞ Prescription only |
Način primene | Oralno |
Citalopram je odobren za lečenje simptoma kliničke depresije.[7]
Citalopram je dostupan u obliku tableta od 10 mg, 20 mg, i 40 mg, kao i 10 mg/5 mL oralni rastvora sa ukusom peperminta. Preporučena početna doza je 20 mg/dan, sa punom dozom od 40 mg/dan. Nije utvrđeno da se efikasnost povećava sa daljim povećanjem doze, mada neki lekari povišavaju dozu na 60 mg/dan ili više. Preporučuje se povećanje doze ne prelazi 20 mg/dan nedeljno. Citalopram se tipično uzima u jednoj dozi, bilo ujutro ili uveče. Citalopram se može uzimati sa ili bez hrane. Apsorpcija citaloprama se ne povišava sa unosom hrane,[8] ali hrana može da spreči mučninu. Do mučnine može da dođe kad 5HT3 receptori aktivno apsorbuju slobodni serotonin, pošto je taj receptor prisutan unutar digestivnog trakta.[9] 5HT3 receptori stimulišu povraćanje. Ova nuspojava se obično izgubi vremenom, kad se telo privikne na lek.
Citalopram ima jedan stereocenter, za koji se 4-floro fenilna grupa i N,N-dimetil-3-aminopropilna grupa vezuju. Usled hiralnosti, molekul postoji u dve enantiomerne forme. One se nazivaju S-(+)-citalopram i R-(–)-citalopram.
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
(S)-(+)-citalopram | (R)-(–)-citalopram |
Citalopram se prodaje kao racemska smesa, koja se sastoji od 50% (R)-(−)-citaloprama i 50% (S)-(+)-citaloprama. Samo (S)-(+) enantiomer ima željeno antidepresantsko dejstvo. Lundbeck prodaje (S)-(+) enantiomer pod generičkim imenom escitalopram. Dok je citalopram na tržištu u obliku bromovodonika, escitalopram se prodaje kao oksalatna so (hidrooksalat).[10] U oba slučaja, aminska so omogućava ovim lipofilnim molekulima da budu rastvorni u vodi.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.