Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Лютеин — пигмент, относящийся к ксантофиллам — группе кислородсодержащих каротиноидов. Ксантофиллы (от др.-греч. ξανθός — жёлтый и φύλλον — лист) — главная составная часть жёлтых пигментов в листьях, цветках, плодах и почках высших растений, а также во многих водорослях и микроорганизмах. Этим термином в 1837 году шведский химик Берцелиус обозначил жёлтый пигмент, выделенный из опавших осенью жёлтых листьев. Позже под ксантофиллами стали понимать только гидроксилированные каротиноиды. Термин «лютеин» используется с XX века. В животном мире ксантофиллы, в том числе лютеин, встречаются реже (например, в курином желтке).
Лютеин | |
---|---|
![]() ![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
β,ε-каротин-3,3'-диол |
Традиционные названия | Лютеин |
Хим. формула | C40H56O2 |
Рац. формула | C40H56O2 |
Физические свойства | |
Состояние | Желто-оранжевые кристаллы |
Молярная масса | 568,87 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 180[1], 177−178[2] |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | не растворим |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 127-40-2 |
PubChem | 5281243 |
Рег. номер EINECS | 204-840-0 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E161b |
ChEBI | 28838 |
ChemSpider | 4519703 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Молекула лютеина липофильна. Наличие сопряженных двойных связей объясняет светопоглощающие свойства и противоокислительное действие лютеина.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером E161b.
Лютеин — природный пигмент, относящийся к группе гидроксилированных каротиноидов — ксантофиллов. В отличие от углеводородных каротиноидов, ксантофиллы содержат гидроксильные группы и обладают полярностью. В связи с этим они занимают соответствующие позиции внутри липопротеиновых мембран. Наличие системы сопряжённых двойных связей обуславливает два основных свойства лютеина:
В растениях все ксантофиллы нековалентно связаны с белками и липидами фотосинтетических мембран. Преимущественно находятся в пластидах. Они поглощают часть солнечного спектра, недоступную хлорофиллу. Также ксантофиллы рассеивают избыточную энергию, выполняя фотозащитную функцию. Кроме того, они нейтрализуют свободные радикалы, интенсивно образующиеся при фотосинтезе[3]. Биосинтез лютеина путём гидроксилирования из α-каротина осуществляется только в растениях, поэтому человек и животные должны получать лютеин с пищей. Схема биосинтеза лютеина у высших растений:
Организм человека не способен синтезировать лютеин, поэтому поступление лютеина в организм напрямую связано с питанием. Среди всех каротиноидов лютеин обладает самой высокой биодоступностью — почти 80 %. На его усваиваемость наибольшее влияние оказывает наличие липидов в пище[4]. Для усвоения лютеина необходимо потреблять некоторое количество липидов (жиров). Часть пищевого лютеина обычно этерифицирована, поэтому требуется наличие кишечных липаз для его деэтерификации. Лютеин в составе липидной мицеллы должен подойти к стенке тонкого кишечника. Как полярная молекула, лютеин располагается на поверхности раздела фаз. В энтероцит такая мицелла попадает путём пассивной диффузии. В кровоток лютеин выходит в составе хиломикрона[5]. В разных тканях лютеин накапливается неодинаково: максимальная его концентрация наблюдается в глазе, особенно в сетчатке (в 10000 раз больше, чем в плазме крови). Это связано с избирательным поглощением лютеина с помощью ксантофилл-связывающего переносчика. Также в поглощении лютеина глазом играет роль белок тубулин[6][7].
Внутри глаза лютеин (и его изомер — зеаксантин) также распределён неравномерно: в жёлтом пятне сетчатки содержится до 70 % лютеина и зеаксантина от их общего содержания в глазу. Помимо сетчатки и подстилающего пигментного эпителия, они обнаруживаются в сосудистой оболочке глаза, радужке, хрусталике и в цилиарном теле. Их концентрация экспоненциально убывает от центра сетчатки к её периферии. Показано, что около 50 % этих пигментов сетчатки сосредоточено в её центральной зоне с угловыми размерами от 0,25 до 2,00 °. По биохимическим данным, концентрация макулярных пигментов в центральной зоне (1,5^1 мм) почти в 3 раза выше, чем в периферических зонах сетчатки человека[8].
В настоящее время предполагается, что макулярный пигмент с его максимумом поглощения при 460 нм (синяя область) выполняет несколько функций. Среди них — снижение влияния хроматической аберрации глаза за счёт снижения интенсивности синего аберрационного «ареола» при аккомодации глаза в области максимальной средней чувствительности (550 нм) и повышение тем самым остроты зрения, а также противоокислительная — сочетание высокого парциального давления кислорода в сетчатке (до 70 мм рт. ст.) и наличия чувствительнык к фотоокислению полиненасыщенных жирных кислот мембран создаёт предпосылки к развитию окислительного стресса, и высокая концентрация липофильных ксантофиллов, обладающих антиоксидантными свойствами, предотвращает окислительное повреждение клеток[9].
Человек получает лютеин из пищи, в основном растительного происхождения. Кроме того, источниками этого каротиноида могут являться лютеинсодержащие биологически активные добавки и лекарственные препараты.
На основании базы данных USDA[10]:
Рекомендуемый уровень потребления лютеина в России — 5 мг в сутки. Верхний допустимый уровень потребления — 10 мг в сутки[11]. Для профилактики заболеваний глаз (например, дистрофии сетчатки) необходимо принимать как минимум 2 мг лютеина, а суточная доза для профилактики ВМД в группе риска — не менее 6,0 мг (рекомендация российского Экспертного совета по ВМД, 2009)[12].
Проверить информацию. |
Интересно, что западная диета обычно обеспечивает потребление от 1 до 2мг/сут. А вот у чернокожих американцев диета обычно содержит лютеина около 3мг/сут. При этом в США представления о нормах потребления лютеина намного меньше, чем в России: всего 0.8-1 мг/сутки[13].
Согласно экспериментальным данным, приём лютеина в виде добавки в количестве 8 мг/сут приводит к росту его концентрации в плазме в пять раз. А 30 мг/сут — в 10 раз. При этом в тканях (в глазах) лютеин начинает накапливаться через 20-30 суток после начала приёма[14].
Лютеин (и его изомер — зеаксантин) играет большую роль в физиологии зрения. Как компонент зрительных пигментов лютеин впервые описан в 1985 году[15].
У него две основные функции:
Если первое свойство предсказано теоретически и подтверждено только на моделях, то второе (защитное) свойство многократно показано на людях. Так, установлено, что люди с пониженным содержанием лютеина намного чаще страдают от макулярной дегенерации. Употребление диеты, богатой лютеином, позволяет сократить риск дегененерации сетчатки[15]. Играя роль светофильтра, лютеин предотвращает помутнение хрусталика и разрушение сетчатки[19]. Диета, богатая лютеином, позволяет достоверно дольше сохранить хрусталик от помутнения[20].
Также лютеин уменьшает образование и накопление пигмента липофусцина, который обусловливает развитие возрастной дистрофии сетчатки. Накопление пигмента липофусцина является важным фактором старения сетчатки[21]. Помимо «засорения» оптических поверхностей, липофусцин выделяет свободные радикалы под действием синего света. Лютеин снижает скорость образования липофусцина. Механизм этого явления до конца не ясен, возможно, в его основе лежит антиоксидантный эффект. Кроме того, лютеин снижает токсичность липофусцина за счёт фильтрации агрессивного синего света[22].
Содержание лютеина в макулярной области сетчатки с возрастом уменьшается, что считается одним из основных факторов, вызывающих развитие дегенеративных процессов в сетчатке.[1] Чем выше плотность лютеина в сетчатке, тем ниже риск её повреждения. Снижение защитной функции сетчатки из-за недостатка лютеина в пище приводит к дистрофии пигментного слоя сетчатки (макулодистрофии), а в итоге — к полной потере зрения. На сегодняшний день это самая распространённая причина слепоты у людей старше 60 лет. Увеличение приёма лютеина с пищей или в виде добавок — это действенный способ увеличить его концентрацию в сыворотке крови, что во многих случаях приводит к увеличению плотности макулярного пигмента[23].
Кроме того, имеются исследования, показывающие положительное влияние лютеина на течение глаукомной оптической нейропатии (ГОН) при повышенном внутриглазном давлении (ВГД)[24].
Для улучшения этой статьи желательно:
|
Несмотря на то, что лютеин не вырабатывается в организме животных и человека, в нормальной диете грудного ребёнка он присутствует с самого рождения. Это объясняется тем, что лютеин в достаточно больших концентрациях содержится в грудном молоке. Согласно одному крупному международному исследованию[25] совместная концентрация лютеина и зеаксантина в грудном молоке колебалась (в зависимости от страны) в диапазоне 26—77 мкмоль/л, а в некоторых странах (Чили, Китае, Японии и Филиппинах) их содержание даже превышало содержание другого известного антиоксиданта — бета-каротина (причём в Филиппинах и Китае — более чем в полтора раза).
Ребёнок сразу после рождения сталкивается с новым для него стрессом — мощным потоком дневного света, который, проходя через естественную оптическую систему (роговицу и хрусталик), концентрируется и фокусируется на сетчатке глаза в области жёлтого пятна. При отсутствии естественных средств защиты концентрированный пучок света неизбежно начнёт приводить к повреждению сетчатки. К настоящему времени проведены исследования на молодых приматах, в которых было продемонстрированы защитные свойства лютеина, вводившегося в диету с самого раннего возраста. В одном исследовании у нескольких приматов, которых с самого рождения держали на диете без лютеина и зеаксантина, сетчатка была облучена маломощным лазером с частотой волны в синем спектре (476 нм), после чего на срок 22—28 недель в их диету был добавлен лютеин, и эксперимент был повторён. Было обнаружено, что степень повреждения центральной ямки жёлтого пятна сетчатки после лютеина была значимо меньше, чем до него[26].
Другое исследование[27], проведённое на макаках, показало, что животные выращенные с рождения на диете, лишённой лютеина и зеаксантина, имели структурные изменения в плотности клеток пигментного эпителия сетчатки, которые в некоторой степени подвергались неопределённой по биологической значимости модификации с возникновением асимметрии в профиле клеток пигментного эпителия сетчатки, если начало использования лютеина было отодвинуто на более поздний возраст (7–17 лет). Авторы публикации заключают: «Ксантофиллы и омега-3 жирные кислоты необходимы для развития и/или поддержания нормального распределения клеток пигментного эпителия сетчатки».
Избыточное повреждающее действие синего света на сетчатку глаза у младенцев связывают с относительно большей прозрачностью их хрусталика. Со временем при окислении белков хрусталика он “желтеет” и начинает пропускать меньше коротковолнового света[28].
Исследования показывают, что введение лютеина новорожденным сопровождается положительными эффектами в отношении защиты от окислительного стресса. Например, при использовании лютеина в период 12—36 часов после рождения антиоксидантная способность крови новорожденного значимо увеличивается[29].
До последнего времени в состав детских смесей лютеин дополнительно не включался. И его содержание в них было весьма низким. Но в последнее время в продаже имеются смеси обогащённые лютеином, которые приближены по этому компоненту к грудному молоку.
Несмотря на наличие данных по введению лютеина в составе смесей в дозах 200 мкг/л и более, EFSA (Европейское управление по безопасности пищевых продуктов) приводит данные, что 100 мкг/л (то есть 10 мкг в 100 мл) может быть достаточно для достижения концентраций лютеина в крови, близких к таковым у детей на грудном вскармливании.[30]
Исследования показали[31][32], что у младенцев находящихся на грудном вскармливании, концентрация лютеина в крови после родов повышается, а на искусственном вскармливании смесью без добавления лютеина — сильно снижается уже к 1-му месяцу жизни. Напротив, при использовании смеси, содержащей адекватные количества лютеина, его концентрация в крови младенца повышается в пропорциях, сходных с таковыми у детей на естественном вскармливании[33].
Лютеин зарегистрирован в качестве разрешённой пищевой добавки к пище с номером E161b (относится к пищевым красителям). Лютеин используется в фармацевтической и косметической промышленности, для обогащения пищевых изделий, входит в состав кормов для животных и рыб[1].
В 2004 году Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) лютеина в качестве пищевой добавки в количестве 2 мг/кг массы тела[34]. В 2010 году, проводя пересмотр безопасности лютеина, Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) установило ДСП в количестве 1 мг/кг массы тела[35].
Лютеин также входит в состав биологически активных добавок и некоторых безрецептурных лекарственных препаратов[1].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.