Коррин

У этого термина существуют и другие значения, см. Коррин (значения).

Корри́н — тетрапиррольное макрогетероциклическое соединение, формально — производное порфирина, лишенное углерода в C-20 мезо-положении. Коррин является родительской структурой корриноидов и ряда коферментов^[1].

Коррин
Общие
Хим. формула	C19H22N4
Физические свойства
Молярная масса	306,40478 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	262-76-0
PubChem	6438343
SMILES	N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5
InChI	InChI=1S/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21-15)9-12(1)20-14/h9-11,18-20H,1-8H2/b12-9-,14-10-,15-11- PXOPDYTVWWQZEK-DPQCFBEESA-N, WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSSA-N
ChEBI	33221
ChemSpider	16736705
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Корриновое ядро образовано четырьмя дигидропиррольными циклами A, B, C и D, соединенных тремя метиновыми мостиками (A-B, В-С и C-D) и замыкающихся напрямую углерод-углеродной связью (A-D). Таким образом, от порфирина коррин отличается отсутствием метиленового мостика между парой пиррольных ядер. Корриновое кольцо является важнейшим компонентом структуры витамина B₁₂, октадегидрокоррины, образованные пиррольными ядрами, называются корролами^[2].

В отличие от порфиринов, являющихся ароматическими структурами, коррины неароматичны: система сопряженных двойных связей цикла незамкнута и повышено число sp³-атомов углерода, вследствие чего корриновое кольцо не является плоским. В корринах неполная сопряжённая система, и p-орбитали перекрываются только на 3/4 периметра кольца. Коррины значительно более реакционноспособны, чем ароматически стабилизированные порфирины.

В отличие от корринов, их производные — корролы (октодегидрокоррины) полностью ароматические молекулы.

Примечания

1. Corrin. Glossary of terms used in bioinorganic chemistry (IUPAC Recommendations 1997) // IUBMB  (неопр.). Дата обращения: 23 сентября 2011. Архивировано из оригинала 21 января 2017 года.
2. The Nomenclature of Corrinoids (Recommendations 1975 // IUBMB)  (неопр.). Дата обращения: 23 сентября 2011. Архивировано из оригинала 29 октября 2012 года.