Цианид меди(I)

Цианид меди(I) — неорганическое вещество, медная соль синильной кислоты.

Цианид меди​(I)​
Общие
Систематическое наименование	Цианид меди​(I)​
Хим. формула	CuCN
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	89,564 г/моль
Плотность	2,92 г/см3 (при 20°C)
Термические свойства
Мол. теплоёмк.	61 (т) Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	97,6 (т) кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	вещество нерастворимо в воде
Классификация
Рег. номер CAS	544-92-3
PubChem	11009, 129859550 и 2724144
Рег. номер EINECS	208-883-6
SMILES	[C-]#N.[Cu+]
InChI	InChI=1S/CN.Cu/c1-2;/q-1;+1 DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GL7150000
ChemSpider	10543
Безопасность
ЛД50	1265mg/kg (крысы, орально)
Пиктограммы ECB
NFPA 704	0 4 0 POI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Цианид меди(I)

Свойства

Белый или сероватый порошок, нерастворимый в воде, однако растворяющийся в избытке KCN ввиду образования комплексного соединения.

Получение

Цианид меди(I) получают действием на раствор сульфата меди (II) избытком раствора цианида калия, причем сначала образуется раствор цианидного комплекса меди(II), который уже при слабом нагревании разлагается на дициан и цианид меди(I), выделяющийся из раствора в виде белого осадка.

${\displaystyle {\ce {2CuSO4 + 4KCN -> 2CuCN + (CN)2 ^ + 2K2SO4}}}$

Применение

CuCN — важное соединение в органической химии. Реагирует с литий-органическими веществами, образуя смешанные купраты (Li[RCuCN], Li₂[R₂CuCN]). Использование цианида меди(I) сильно повлияло на практику применения реактивов Гилмана (простейших медно-органических соединений вида CuR и LiCuR₂) — в присутствии этого цианида смешанные купраты легче очищаются и более стабильны.

Смешанные купраты Li[RCuCN] и Li₂[R₂CuCN] при реакицях могут отдавать органические анион-радикалы R, содержащиеся в них, хотя в целом их активность ниже, чем у исходных литийорганических соединений. Тем не менее, они используются в реакциях нуклеофильного замещения и в других реакциях замещения.

CuCN также образует силикаты и станнаты, которые используются для получения R₃Si и R₃Sn^[1].

CuCN используется для конверсии арильных галогенидов в нитрилы в реакции Розенмунда — фон Брауна^[2].

Также используется для гальванического покрытия железа медью, в качестве реагента при получении нитрилов^[3].

Биологическая роль и токсичность

Как и все цианиды, цианид меди ядовит в больших дозах. LD50 (крысы, орально) — 1265 mg/kg.

Симптомы отравления: головная боль, головокружение, тошнота, рвота, слабость, судороги, кома, кашель, одышка. Сильный раздражитель глаз, может вызвать ожоги. Существует сильное раздражение слизистой оболочки дыхательных путей, может вызвать отек легких и летальный исход.

См. также

• Тетрацианокупрат(I) калия

Примечания

1. Dieter R. K. In Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Mörlenback, Germany, 2002; Chapter 3.
2. Steven H. Bertz, Edward H. Fairchild, Karl Dieter, "Copper(I) Cyanide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rc224.pub2
3. H. Wayne Richardson "Copper Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a07_567