Себациновая кислота

Себаци́новая кислота (декандиовая кислота) НООС(СН₂)₈СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота (лат. sebaceus — свечное масло, сало). Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами.

Себациновая кислота
Общие
Систематическое наименование	декандиовая кислота, 1,8-​октандикарбоновая кислота
Традиционные названия	себациновая кислота
Хим. формула	C10H18O4
Рац. формула	HO2C(CH2)8CO2H
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	202,25 г/моль
Плотность	1,209 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	134—135 °C
• кипения	(при 10 мм рт. ст.) 232 °C
• разложения	280—300 °C
• самовоспламенения	332 °C
Энтальпия
• сгорания	−5409,4 кДж/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	K1 2,38⋅10−5; K2 0,26⋅10−5
Растворимость
• в воде	0,1 г/100 г (15 °C); 2 г/100 г (100 °C)
Структура
Дипольный момент	8,3⋅10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	111-20-6
PubChem	5192
Рег. номер EINECS	203-845-5
SMILES	C(CCCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14) CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VS0875000
ChEBI	41865
ChemSpider	5004
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Впервые получена в 1802 г. Тенаром при сухой перегонке свиного жира.

В промышленности себациновую кислоту получают в основном из касторового масла. При его нагревании с водой (200—225 °С; 1,8-2,5 МПа) образуется глицерин и смесь карбоновых кислот, содержащая 80-85 % рицинолевой кислоты; разложение последней щёлочью при 250 °C с последующим омылением образующегося себацината натрия минеральными кислотами приводит к выделению себациновой кислоты (выход — 35-40 % в расчёте на касторовое масло).

Перспективный метод получения себациновой кислоты — анодная конденсация монометиладипината до диметилсебацината с последующим гидролизом диэфира:
Процесс проводят в метаноле на электродах из платинированного титана при плотности тока 600—1500 А/м², температуре 45-55 °C, гидролиз диэфира осуществляется в избытке воды (220—240 °C; 3,9-4,9 МПа); выход себациновой кислоты в таком случае составляет 70-75 %.

Себациновую кислоту можно также получить окислением циклодекана HNO₃ или из 1,3-бутадиена и этилена по схеме:

Свойства

При восстановлении себациновой кислоты образуется 1,10-декандиол; при действии Br₂ на себацинат серебра — 1,8-дибромоктан; при дегидратации аммониевой соли или диамида — себацинодинитрил. Нагревание себациновой кислоты с уксусным ангидридом приводит к образованию неустойчивого полимерного ангидрида, который отщепляет CO₂ и превращается в циклононанон.

Себациновая кислота способна к поликонденсации с бифункциональными соединениями: с гликолями образует полиэфиры [-OROCO(CH₂)₈CO-]_n; с диаминами и аминоспиртами — соответствующие полиамиды и полиэфироамиды [-XRNHCO(CH₂)₈CO-]_n (X = O, NH).

Температура декарбоксилирования 350—370 °C.

Энтальпия сгорания (ΔH⁰_сгор) −5409,4 кДж/моль.

Применение

Себациновую кислоту применяют в промышленности для производства полигексаметиленсебацинамида (найлон-1,6), полиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Используется при производстве гидравлических жидкостей, в косметике, свечах и др. Также является промежуточным звеном в производстве антисептиков. Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, диизобутилсебацинат — пластификата ряда эластомеров. Бис(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах.

Эфиры себациновой кислоты — горючие малотоксичные вещества; для дибутилсебацината ЛД₅₀ 25,5 г/кг; для диоктилсебацината — 19,6 г/кг, ПДК — 10 мг/м³.

Общемировая мощность действующих линий по выработке этого вещества и его производных на сегодняшний день приближается к 170 тыс. тонн в год^[1].

Литература

• Кларе Г., Фрицше Э., Гребе Ф., Синтетические полиамидные волокна, пер. с нем., М., 1966.
• Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. С. К. Смирнов.
• Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. С. К. Смирнов.

Примечания

1. Себациновая кислота. Обзор мирового производства  (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2019. Архивировано 7 июня 2019 года.