Loading AI tools
Из Википедии, свободной энциклопедии
Нитронафталины — органические соединения, нитропроизводные нафталина с общей формулой C10H8−n(NO2)n[1].
Нитрование нафталина при умеренных[каких?] температурах приводит к образованию 1-нитронафталина (95 %) и 2-нитронафталина (5 %)[5]. Впервые это осуществил Лоран (англ. Laurent I.) в 1835 году[6].
2-Нитронафталин получают нитрованием гексахлорпентадиенового аддукта (1 молекула нафталина и 2 молекулы гексахлорпентадиена), при этом образуется исключительно β-нитронафталин[4]. Также 2-нитронафталин можно получить осторожным окислением β-нафтиламина кислотой Каро.
При нитровании α-нитронафталина или непосредственно нафталина получается смесь 1,5- и 1,8-изомеров (с преобладанием последнего)[6]. При нитровании β-нитронафталина образуется смесь 1,6- и 1,7-изомеров, а также 1,3,8-тринитронафталин[3]. Остальные динитронафталины получают не нитрованием мононафталинов, а другими[какими?] способами[7].
При дальнейшем нитровании динафталинов получают некоторые тринитронафталины, например 1,3,5-тринитронафталин, 1,3,6-тринитронафталин, 1,3,8-тринитронафталин и 1,4,5-тринитронафталин[8]. Аналогично некоторые тетранитронафталины получаются при дополнительном нитровании динитронафталинов или тринафталинов, например 1,3,5,7-тетранитронафталин, 1,3,5,8-тетранитронафталин, 1,3,6,8-тетранитронафталин, 1,4,5,8-тетранитронафталин[8][9].
В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Изомер | Формула | Состояние | Т плав.°С | Т кип.°С | Растворимость | М.м., г/моль |
---|---|---|---|---|---|---|
1-нитронафталин (α-нитронафталин) | светло-жёлтые иглы без запаха | 52[~ 1][10]; 57,8[10] | 304[10]; 169[~ 2][10] | Орг. р-рители; ацетон: 131,6 18°С и 327,6 32°С | 173,18 | |
2-нитронафталин (β-нитронафталин) | бесцветные ромбические иглы | 78,7[10] | 312,5[~ 3][10] 165[~ 4][10] | Легко растворим в этаноле и эфире | ||
1,2-динитронафталин | 161—162[10] | 218,17 | ||||
1,3-динитронафталин | жёлтые иглы | 148[10] | возг. | растворяется в этаноле | ||
1,4-динитронафталин | 134[10] | растворяется в этаноле | ||||
1,5-динитронафталин | гексагональные иглы | 219[10] | пиридин: 0,78 16°С; 2,8 50°С; 10 110°С; | |||
1,6-динитронафталин | 166,5[10] | 370[10]; 235[~ 5][10] | Растворим в горячем пиридине | |||
1,7-динитронафталин | 156[10] | |||||
2,3-динитронафталин | 174,5-175[10] | |||||
2,6-динитронафталин | 279[10] | |||||
2,7-динитронафталин | 234[10] | |||||
1,8-динитронафталин | жёлтые ромбические иглы | 172[10] | слабо растворим в этаноле и бензоле | |||
1,2,3-тринитронафталин | 190[10] | 263,17 | ||||
1,2,4-тринитронафталин | 258[10] | |||||
1,2,5-тринитронафталин | бесцветные иглы | 112-113 | растворим в этаноле | |||
1,3,5-тринитронафталин | жёлтые ромбы | 122[10] | ||||
1,3,6-тринитронафталин | 186[10] | |||||
1,3,8-тринитронафталин | 218[10] | трудно растворим | ||||
1,4,5-тринитронафталин | жёлтые пластины | 149[10] | ||||
1,2,5,8-тетранитронафталин | призмы | 270 разл. | 308,17 | |||
1,2,4,6-тетранитронафталин | 215 | |||||
1,2,6,8-тетранитронафталин | 138 | |||||
1,3,5,7-тетранитронафталин | 260[10] | |||||
1,3,5,8-тетранитронафталин | жёлтые кристаллы | 194-195[10] | ||||
1,3,6,8-тетранитронафталин | иглы | 203[10] | ||||
1,4,5,8-тетранитронафталин | 340-345[~ 6][10] |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.