Бутанол-1

Бутанол-1 (н-бутанол, н-бутиловый спирт) C₄H₉OH — представитель одноатомных спиртов.

н-​бутанол
Общие
Систематическое наименование	1-​бутанол
Сокращения	BuOH
Традиционные названия	бутанол
Хим. формула	С4H9OH
Рац. формула	CH3(CH2)3OH
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	74,12 г/моль
Плотность	0,81 г/см³
Динамическая вязкость	33,79 мПа*с
Энергия ионизации	10,04 ± 0,01 эВ[1] и 10,06 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-90,2 °C
• кипения	117,4 °C
• вспышки	34 °C
• самовоспламенения	345 °C
Пределы взрываемости	1,4 ± 0,1 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	2,359 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения	591,2 кДж/кг
Давление пара	6 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	16
Растворимость
• в воде	7,9 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,399
Структура
Дипольный момент	5,5E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	71-36-3
PubChem	263
Рег. номер EINECS	200-751-6
SMILES	CCCCO
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EO1400000
ChEBI	28885
Номер ООН	1120
ChemSpider	258
Безопасность
ЛД50	2290–4360 мг/кг
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветная вязковатая жидкость с характерным запахом сивушного масла. Смешивается с органическими растворителями. В отличие от метанола, этанола и пропанола только умеренно растворяется в воде — 7,6 г на 100 г воды. С ней образует азеотроп, содержащий 55,5^[3] % по массе бутанола и кипящий при 92,4 °C.^{[источник не указан 2076 дней]}

Производство

В промышленности бутанол получают:

• оксосинтезом из пропилена с использованием никель-кобальтовых катализаторов при 1,0-1,5 МПа(По Реппе).
• Из ацетальдегида через ацетальдоль и кротоновый альдегид, который гидрируют на медных, меднохромовых или никелевых катализаторах.
• Ацетоно-бутиловым брожением пищевого сырья.

Историческая справка

Нормальный первичный бутиловый спирт впервые получил в 1870 году русский химик-органик Александр Михайлович Зайцев (1841—1910).

Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridium acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.

В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.

В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.

Очистка и сушка

Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:

• обычная фракционная перегонка с отделением азеотропа
• сначала кипятят 4 часа над свежепрокалённой жженой известью без доступа влаги (30 г на 1л), затем кипятят над магниевой стружкой. После спирт перегоняют и собирают фракцию 117,70±0,01 °C
• промыванием раствором бисульфита натрия, затем кипячением над 10 % водной натриевой щелочью и наконец тройным трёхчасовым кипячением над жженой известью с последующей фракционной перегонкой

Применение

Бутанол применяют:

• как растворитель в лакокрасочной промышленности, в производстве смол и пластификаторов
• модификаторы мочевино- и меламино-формальдегидных смол
• для получения пластификаторов: дибутилфталата, трибутилфосфата
• для получения бутилацетата и бутилакрилата и эфиров с гликолями
• в синтезе многих органических соединений.

Применение в качестве автомобильного топлива

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.

Охрана труда и техника безопасности

Пары н-бутилового спирта оказывают раздражающее действие на конъюнктиву и роговицу глаз^[4]. Согласно Роспотребнадзору^[5] предельно-допустимая концентрация для паров этого вещества 10 мг/м³ (среднесменная, за 8 часов) и 30 мг/м³ (максимально разовая). В то же время порог восприятия запаха этого вещества у разных людей может быть очень разным. Например, по данным^[6] средние значения порога восприятия запаха в группе из 26 человек составили 14—18 ppm (42—54 мг/м³), и превышая 100 ppm (~300 мг/м³) у некоторых участников этого исследования. А в других исследованиях средние значения порога восприятия запаха могли достигать 90 и даже 900^{[нет в источнике][7]} ppm.

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290—4360 мг/кг), но вторая среди младших спиртов (после метанола). При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0,01 % в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0,02 % вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

КПВ 1,7—12 %.

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0076.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Двойные водные азеотропные смеси в справочнике на сайте «Органическая химия»  (неопр.). Дата обращения: 14 марта 2019. Архивировано 30 марта 2019 года.
4. А. Я. Хорлин. Бутиловые спирты // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1976. — Т. 3. Беклемишев - Валидол. — С. 538—539. — 584 с. — 150 000 экз.
5. (Роспотребнадзор). № 418. Бутан-1-ол (бутиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 29. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
6. Monique Smeets & Pamela Dalton. Perceived odor and irritation of isopropanol: a comparison between naïve controls and occupationally exposed workers (англ.) // International Archives of Occupational and Environmental Health. — Springler, 2002. — November (vol. 75 (iss. 8). — P. 541–548. — ISSN 0340-0131. — doi:10.1007/s00420-002-0364-y. Архивировано 4 ноября 2015 года.
7. J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain. Efficacy of Volatile Organic Compounds in Evoking Nasal Pungency and Odor (англ.) // Archives of Environmental Health: An International Journal. — Taylor & Francis, 1993. — May (vol. 48 (iss. 5). — P. 309—314. — ISSN 0003-9896. — doi:10.1080/00039896.1993.9936719.

Литература

• Химическая энциклопедия 1988, «Советская энциклопедия», Т1, стр. 336—337
• Вайсбергер «Органические растворители: Физические свойства и способы очистки», М., 1958, стр. 317—319

Бутанол
Систематическое название	Бутанол-1	2-Метилпропанол-1	Бутанол-2	2-Метилпропанол-2
Тривиальные названия	н-Бутанол	изо-Бутанол	втор-Бутанол	трет-Бутанол
Структурная формула