Пропанол-1

Пропи́ловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропано́л, химическая формула — C₃H₇OH) — органический одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации, а также, является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Пропанол-​1
Общие
Систематическое наименование	пропан-​1-​ол
Традиционные названия	пропиловый спирт, 1-пропанол, этилкарбинол
Хим. формула	C3H7OH
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,0952 г/моль
Плотность	0,80 г/см³
Динамическая вязкость	2,256*10-3 Па·с
Энергия ионизации	10,15 эВ[1] и 10,22 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−127 °C
• кипения	97,4 °C
• вспышки	22 °C
Пределы взрываемости	2,2 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	147,2 (25°C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность	0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия
• образования	-302 кДж/моль
• плавления	89,43 кДж/моль
• кипения	749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения	0,956 *10-3 K-1
Давление пара	1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	16
Растворимость
• в воде	смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3850
Структура
Дипольный момент	1,68 D
Классификация
Рег. номер CAS	71-23-8
PubChem	1031
Рег. номер EINECS	200-746-9
SMILES	CCCO
InChI	InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UH8225000
ChEBI	28831
Номер ООН	1274
ChemSpider	1004
Безопасность
ЛД50	1870 мг/кг
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом^[3], тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан^[4].

Получение 1-галогенпропанов из 1-пропанола

Взаимодействие 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию пропилацетата^[5]. Кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

Ацилирование 1-пропанола

.

Окисление бихроматом калия серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с 50 % выходом^[6]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Окисление 1-пропанола

Взаимодействие с щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно, чем с водой.

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa+H_{2}}}}$

Получение

Метод получения в промышленности — гидроформилирование этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя:

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{4}+CO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CHO+D}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}CHO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}}}$

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)^[7]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД₅₀ для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). У метилового спирта, ЛД₅₀ составляет 1500 мг/кг.

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м³ (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально разовая)^[8], в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м³.

По данным^[9] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540^[10] и даже 25000 мг/м³; в работе^[11] — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом^[12].

Литература

1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 274
4. Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 2, 1961, стр. 45 (см. стр. 46)
5. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 84 (см. табл. на стр. 85)
6. Синтезы органических препаратов. Сборник 2.Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 424
7. Bioalcohols  (неопр.). Biofuel.org.uk. Дата обращения: 16 апреля 2014. Архивировано 16 апреля 2014 года.
8. (Роспотребнадзор). № 1794. Пропан-1-ол (пропиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 123. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
9. Pliska V. and G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien (нем.) // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. — 1965. — Vol. 156. — P. 211–216. — ISSN 0003-9780.
10. Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
11. William S. Cain. Odor Intensity: Differences in the Exponent of the Psychophysical Function (англ.) // Perception & Psychophysics. — Springer-Verlag, 1969. — November (vol. 6 (iss. 6). — P. 349–354. — ISSN 1943-3921. — doi:10.3758/BF03212789. Архивировано 30 октября 2015 года.
12. N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC  (неопр.). Дата обращения: 31 июля 2012. Архивировано из оригинала 7 августа 2012 года.