Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Абакавир (англ. Abacavir, ABC) — противовирусное средство для лечения ВИЧ из класса нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы.
| Абакавир | |
|---|---|
 Химическая структура абакавира | |
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | {(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol |
| Брутто-формула | C14H18N6O |
| Молярная масса | 286,332 г/моль |
| CAS | 136470-78-5 |
| PubChem | 441300 |
| DrugBank | DB01048 |
| Состав | |
| Классификация | |
| АТХ | J05AF06 |
| МКБ-10 | B20 - B24 |
| Фармакокинетика | |
| Биодоступн. | около 83% |
| Связывание с белками плазмы | примерно 49% |
| Метаболизм | Главным образом - печень (вт.ч. алкогольдегидрогеназой), почки - менее 2% |
| Период полувывед. | около 1.5 ч |
| Экскреция | Почками (83%), кишечником (остальное) |
| Лекарственные формы | |
| таблетки, покрытые пленочной оболочкой (150 мг, 300 мг, 600 мг); раствор для приема внутрь | |
| Способы введения | |
| Перорально | |
| Другие названия | |
| Абакавир, Олитид, Зиаген | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Абакавир, продаваемый под торговой маркой Ziagen, является лекарством, используемым для профилактики и лечения ВИЧ/СПИДа[1][2]. Подобно другим ингибиторам обратной транскриптазы (NRTIs) аналогов нуклеозидных аналогов, абакавир используется вместе с другими лекарствами от ВИЧ, и не рекомендуется сам по себе[3].
Абакавир принимается внутрь в виде таблеток или раствора; можно применять для детей в возрасте старше трех месяцев[1][4].
Абакавир обычно хорошо переносится[4]. Общие побочные эффекты включают рвоту, бессонницу, лихорадку и чувство усталости[1]. Более серьезные побочные эффекты включают гиперчувствительность, гепатотоксичность и лактатацидоз[1]. Генетическое тестирование может определить, подвержен ли человек более высокому риску развития гиперчувствительности[1]. Симптомы гиперчувствительности включают сыпь, рвоту и одышку[4].
Абакавир был запатентован в 1988 году, одобрен Food and Drug Administration 18 декабря 1998 года, став пятнадцатым одобренным антиретровирусным препаратом в США[5][6]. Его патент истёк в Соединённых Штатах 26 декабря 2009 года.
Абакавир включен в Примерный перечень ВОЗ основных лекарственных средств[7]. Он доступен как универсальный препарат[1].
Обычно абакавир используется вместе с другими лекарствами от ВИЧ, такими как абакавир/ламивудин/зидовудин, абакавир/долутегравир/ламивудин и абакавир/ламивудин[4][8]. Комбинация абакавир/ламивудин также является основным лекарством[7].
Абакавир обладает выраженным противовирусным действием. Является синтетическим карбоциклическим аналогом нуклеозидов. Конкурентный ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ. В организме под действием внутриклеточных киназ абакавир трансформируется в активный метаболит карбовир- трифосфат, являющийся аналогом дезоксигуанозин-5'-трифосфата (дГТФ). Активный трифосфат абакавира вместо естественного субстрата дГТФ встраивается в вирусную ДНК и тем самым препятствует формированию 5'- и 3'-фосфорноэфирных связей, необходимых для удлинения цепочки ДНК. В результате этого происходит обрыв вирусной цепи ДНК и прекращение репликации вируса.
Общие побочные реакции включают тошноту, головную боль, усталость, рвоту, диарею, потерю аппетита и проблемы со сном. Редкие, но серьезные побочные эффекты включают реакции гиперчувствительности, такие как сыпь, повышенный уровень АСТ и АЛТ, депрессия, тревога, лихорадка/озноб, лактатацидоз, гипертриглицеридемия и липодистрофия[9][10].
Людям с заболеваниями печени следует с осторожностью применять абакавир, поскольку он может усугубить их состояние. Признаки проблем с печенью включают тошноту и рвоту, боль в животе, темную мочу, пожелтение кожи и пожелтение белков глаз. Использование нуклеозидных препаратов, таких как абакавир, очень редко может вызвать лактатацидоз. Признаки лактатацидоза включают учащенное или нерегулярное сердцебиение, необычную мышечную боль, переутомление, затрудненное дыхание и боль в животе с тошнотой и рвотой[11].
Абакавир и другие ингибиторы обратной транскриптазы не подвергаются метаболизму в печени и поэтому очень ограниченно (или совсем не взаимодействуют) с ферментами CYP и лекарствами, которые влияют на эти ферменты. При этом все еще существует несколько взаимодействий, которые могут повлиять на абсорбцию или доступность абакавира. Ниже приведены некоторые из общепринятых взаимодействий между лекарственными средствами и пищевыми продуктами, которые могут иметь место при одновременном применении абакавира:
Абакавир – это нуклеозидный ингибитор обратной транскриптазы, который подавляет репликацию вируса. Это аналог гуанозина, который фосфорилируется до карбовира трифосфата (CBV-TP). CBV-TP конкурирует с вирусными молекулами и встраивается в вирусную ДНК. Как только CBV-TP интегрируется в вирусную ДНК, транскрипция и обратная транскриптаза ВИЧ ингибируются[19].
Абакавир назначается перорально и быстро всасывается с высокой биодоступностью, составляющей 83%[20]. Раствор и таблетка имеют сопоставимые концентрации и биодоступность. Абакавир можно принимать независимо от приема пищи[21].
Абакавир может преодолевать гематоэнцефалический барьер. Абакавир метаболизируется главным образом через ферменты алкогольдегидрогеназа и глюкуронозилтрансфераза до неактивных метаболитов карбоксилата и глюкуронида. Период полураспада составляет примерно 1,5–2,0 часа. Если у человека печеночная недостаточность, период полураспада абакавира увеличивается на 58%[22].
Абакавир выводится с мочой (83%) и калом (16%)[23]. Неизвестно, выводится ли абакавир гемодиализом или перитонеальным диализом[19].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
