Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Циклоокта́н (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C8H16
Циклооктан | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
циклооктан | ||
Традиционные названия | октаметилен | ||
Хим. формула | C8H16 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 112,213 г/моль | ||
Плотность | 0,8305 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | +13,5 °C | ||
• кипения | +145 °C | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,00079 г/100 мл | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,4563 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 292-64-8 | ||
PubChem | 9266 | ||
Рег. номер EINECS | 206-031-8 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 229287 | ||
ChemSpider | 8909 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Все циклооктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфоры[1].
По химическим свойствам циклооктан подобен алканам.
Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаны[1][2].
Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты[3][1].
Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол[4].
Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11[5] возможных являются три конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная[6].
Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры псевдопельтьерина[англ.] через циклооктадиен и циклооктен[1][7].
Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году[3].
В настоящее время циклооктан получают:
Используют в органическом синтезе[2].
Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты. Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой[3].
При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса[8].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.