Антрацен

Антраце́н (трицикло-[8.4.0.0^3,8]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — углеводород, бесцветные кристаллы, t_пл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.

Антрацен
Общие
Систематическое наименование	Антрацен
Хим. формула	С14Н10
Физические свойства
Молярная масса	178.23 г/моль
Плотность	1.25 г/см³
Энергия ионизации	7,45 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	218 °C
• кипения	340 °C
Химические свойства
Растворимость
• в спирте	0.0908 г/100 мл
• в гексане	0.164 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	0 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	120-12-7
PubChem	8418
Рег. номер EINECS	204-371-1
SMILES	C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1
InChI	InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	35298
Номер ООН	<-- номер UN -->
ChemSpider	8111
Безопасность
NFPA 704	1 2 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Химические свойства

По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.

В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.

Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C₁₄H₈O₂ (ниже).

Антрахинон

Получение

Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.

Применение

Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.

Исследования

В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи высказали предположение, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах^[2].

В 2010 году антрацен был обнаружен в межзвёздной среде^[3].

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. Ki-Young Kwon, Kin L. Wong, Greg Pawin, Ludwig Bartels, Sergey Stolbov, Talat S. Rahman. Unidirectional Adsorbate Motion on a High-Symmetry Surface: “Walking” Molecules Can Stay the Course (англ.) // The American Physical Society. Physical Review Letters : journal. — 2005. — 11 October (no. PRL 95, 166101). — doi:10.1103/PhysRevLett.95.166101. — PMID 16241817. Архивировано 20 июля 2011 года.
3. Антраценовый космос: Органика в пространстве  (неопр.). «Популярная механика» (23 июня 2010). Дата обращения: 6 ноября 2019. Архивировано 6 ноября 2019 года.

Литература

• Антрацен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Антраценовое масло // Большая Советская энциклопедия (в 30 т.) / Гл. ред.: А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: «Советская Энциклопедия», 1970. — Т. II. — С. 98. — 632 с.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.