Пропил

Пропи́л (C₃H₇•) — одновалентный радикал пропана СН₃СН₂СН₃. Как видно, атомы углерода в пропане не эквивалентны, точнее, их два вида. Это приводит к возможности образования двух типов пропильных радикалов: CH₃CH₂CH₂• (1-пропил или н-пропил, то есть «нормальный» пропил, обозначается как n-Pr) и (CH₃)₂CH• (2-пропил или изопропил, обозначается как i-Pr)^[1].

По порядку: 1-пропил, изопропил, циклопропил

К этим двум радикалам можно условно добавить циклопропил, одновалентный радикал циклопропана (обозначение: c-Pr), который тоже имеет углеродный скелет из трёх атомов. Но, во-первых, формула циклопропила C₃H₅•, т. е. он не изомерен линейным пропилу и изопропилу; во-вторых, его циклическая топология приводит к образованию «банановых связей», что сильно изменяет его химию по сравнению с другими пропилами.

Изопропил входит в так называемую «большую четвёрку» алкильных радикалов вместе с метилом, этилом и трет-бутилом. Часто является заместителем в углеводородах и других органических веществах. Введение пропильной группы в молекулу увеличивает липофильность.

Стерические требования

Диизопропилэтиламин

Изопропильная группа стерически довольно требовательна. Это можно продемонстрировать на примере диизопропилэтиламина. Благодаря изопропильным заместителям, он не может быть проалкилирован, но в то же время алкильные заместители делают его сильным основанием.

Примеры

• Пропанол-1 — молекула состоит из n-пропила и гидроксила, n-Pr—OH.
• Пропанол-2 — молекула состоит из изопропила и гидроксила, i-Pr—OH.

См. также

• Циклопропил

Примечания

1. Обозначение Pr применяется также как символ химического элемента празеодима, однако эти обозначения, как правило, появляются в разных контекстах.