Loading AI tools
простейший углеводород алициклического (карбоциклического) ряда Из Википедии, свободной энциклопедии
Циклопропа́н (триметиле́н) — химическое соединение с молекулярной формулой C3H6, содержащее трехчленный цикл. Простейший предельный углеводород алициклического (карбоциклического) ряда; относится к циклоалканам и является первым членом их гомологического ряда[2].
Циклопропан | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Общие | |||
Хим. формула | C3H6 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветный газ с запахом петролейного эфира | ||
Молярная масса | 42,0797 ± 0,0028 г/моль | ||
Плотность | 1,879 г/л (при н. у.) | ||
Энергия ионизации | 9,86 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -127,62 °C | ||
• кипения | -32,86 °C | ||
• самовоспламенения | 555 °C | ||
Критическая точка | 397,80 | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,502 г в 1л | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 0 Кл·м[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 75-19-4 | ||
PubChem | 6351 | ||
Рег. номер EINECS | 200-847-8 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 30365 | ||
ChemSpider | 6111 | ||
Безопасность | |||
Токсичность | слаботоксичен, имеет наркотические свойства | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Бесцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах петролейного эфира и едким вкусом[3]. При комнатной температуре и давлении 5−6 атм переходит в жидкое состояние[4]; температура плавления: −127 °C[3]; температура кипения циклопропана при атмосферном давлении: −33 °C[3]. Малорастворим в воде[2]: при +15 °C один объём газа растворяется в 2,7 объёма воды[5]. Легкорастворим в этаноле[3], диэтиловом эфире[3], петролейном эфире, хлороформе и жирных маслах. Легко воспламеняется, смеси с воздухом, кислородом или закисью азота взрывоопасны[2]. Предел воспламеняемости в воздухе составляет 2,4—10,3 % по объёму[3].
Циклопропан был впервые синтезирован Августом Фройндом в 1881 году с помощью внутримолекулярной реакции Вюрца с участием 1,3-дибромпропана и металлического натрия[4]. Выход реакции был значительно повышен в 1887 Гавриилом Густавсоном за счет использования цинка вместо натрия[6]. Использование в ней в качестве исходного вещества более доступного 1,3-дихлорпропана[7], который получают в результате реакции свободнорадикального замещения пропана и хлора, легло в основу предложенного в 1936 году первого промышленного метода синтеза циклопропана[8].
Виктóр Гриньяр успешно применил в этой реакции магний на примере серии 1,3-дихор-, 1,3-дибром- и 1,3-дииодпропанов[9], а впоследствии Моррисом Харашем было показано, что циклопропан с высокими выходами образуется при обработке фенилмагнийбромидом (PhMgBr) 1,3-дибром- или 1-бром-3-хлорпропана в присутствии каталитических количеств хлорида железа (III)[10].
При нагревании до 360—370 °С циклопропан стабилен[11]:2015, при температуре 550 °С и выше почти полностью изомеризуется в пропен[12]:490; использование в качестве катализатора платины, железа или оксида алюминия позволяет снизить температуру реакции до 100—385 °С, но уменьшает степень конверсии[12]:490[13]:1063. Циклопропан восстанавливается водородом до пропана на никеле, используемом в качестве катализатора, при 80—120 °С[14].
Основным направлением взаимодействия циклопропана с хлором является реакция радикального замещения[15][16]. В темноте при температуре менее 300 °С циклопропан практически не взаимодействует с хлором[15][16]; выше 400 °С реакция протекает быстро с образованием преимущественно хлорциклопропана, который при увеличении времени проведения реакции или увеличении температуры выше 585 °С частично изомеризуется в аллилхлорид[16]. На свету при комнатной температуре реакция циклопропана и хлора протекает экзотермично (иногда со взрывом), при этом основным продуктом реакции является хлорциклопропан, образующийся наряду с 1,1-дихлорциклопропаном[15][16][17][18][19]; минорными продуктами реакции в этих условиях являются 1,3-дихлорпропан и изомерные трихлорпропаны[17]. При проведении фотохимической реакции циклопропана с хлором при комнатной темпераутре в растворителях, таких как дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлорэтан, основным продуктом становится 1,3-дихлорпропан[20]. При охлаждении до –35 °С в темноте в присутствии хлорида железа (III) циклопропан и хлором взаимодействуют в жидком состоянии с образованием смеси 1,3-дихлорпропана и 1,2-дихлорпрпана в примерно равном соотношении; считается, что в этом случае реакция протекает по механизму электрофильного присоединения[21].
Циклопропан не взаимодействует с твёрдым перманганатом калия смоченным водой, а также не обесцвечивает его растворы при комнатной температуре и нагревании; взаимодействие происходит только выше 250 °С в запаянном сосуде[22]:285.
Циклопропан оказывает сильное общеобезболивающее действие.
Действует циклопропан быстро. В концентрации 4 об.% вызывает анальгезию, 6 об.% — выключает сознание, 8—10 об.% — вызывает наркоз (III стадии), в концентрации 20—30 об.% — глубокий наркоз.
В организме циклопропан не разрушается и выделяется в неизменном виде почти полностью через 10 минут после прекращения ингаляции.
Циклопропан не оказывает выраженного влияния на функции печени и почек; несколько понижает диурез. Иногда при наркозе циклопропаном наступает кратковременная гипергликемия, связанная с возбуждением адренореактивных систем. Этот эффект менее выражен, чем при применении эфира.
Циклопропан оказывает возбуждающее влияние на холинореактивные системы организма и вызывает некоторое замедление пульса, возможны аритмии. Под влиянием циклопропана сильно повышается чувствительность миокарда к адреналину; введение адреналина при наркозе циклопропаном может вызвать фибрилляцию желудочков.
Артериальное давление во время наркоза несколько повышается, что может привести к некоторому усилению кровоточивости.
Циклопропан используется для вводного и основного наркоза (циклопропан с кислородом); чаще применяется в комбинации с другими средствами для наркоза (закись азота, эфир) и с мышечными релаксантами. Показан больным с заболеваниями легких, так как не вызывает раздражения слизистых оболочек дыхательных путей. Его можно назначать при болезнях печени и при диабете.
Циклопропановый наркоз может применяться для кратковременных оперативных вмешательств.
При циклопропановом наркозе противопоказано введение адреналина и норадреналина.
Наркотик, вызывающий возбуждение нервной системы с последующим угнетением её, что связано с преимущественным влиянием на кору головного мозга, а также с нарушением в мозге обменных процессов, включая обмен катехоламинов[23].
При вдыхании циклопропана в концентрации 15—20 % и смеси с кислородом у крыс через час снижается количество гликогена и суммарных белков в печени, повышается активность SH-групп клеток печени и повышается в них содержание рибонуклеиновой кислоты. При хроническом действии циклопропана угнетается продукция костного мозга, главным образом гранулоцитов[24].
Форма выпуска: в стальных цельнотянутых баллонах вместимостью 1 и 2 л жидкого циклопропана, находящегося под давлением 5 атм; баллоны окрашены в оранжевый цвет и имеют надпись «Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен».
Чрезвычайно огнеопасен; его смеси с кислородом, закисью азота и воздухом могут взрываться при соприкосновении с пламенем, электрической искрой и другими источниками зажигания, которые могут вызывать воспламенение. При использовании циклопропана необходимо принимать все меры, исключающие возможность взрыва, в том числе меры предосторожности, связанные с применением электро- и рентгеновской аппаратуры и исключающие образование искр от статического электричества. В связи с этими особенностями, а также с появлением новых способов и средств общего обезболивания циклопропан в настоящее время крайне редко используется в качестве средства для наркоза.
Хранение: в прохладном месте вдали от источников огня.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.