Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Бриллиа́нтовый зелёный (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметана оксалат) — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда. Технические названия и синонимы[3][4][5] — основный зелёный 1; № 42040; основный ярко-зелёный; малахитовый зелёный Ж, смарагдовая зелень, китайская зелень, этиленовая зелень. Антисептическое средство[1]; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.
Бриллиантовый зелёный | |
---|---|
Viride nitens[1] | |
Химическое соединение | |
ИЮПАК | Бис-(п-диэтиламино) трифенилангидрокарбинола оксалат |
Брутто-формула | C27H34N2O4S |
Молярная масса | 482,6 г/моль[2] |
CAS | 633-03-4 |
PubChem | 12449 и 91973905 |
Состав | |
Классификация | |
Фармакол. группа | Антисептики и дезинфицирующие средства[2] |
АТХ | D08AX |
МКБ-10 | H00.0, H01.0, L08.0, L73.9, T14.0, T14.1[2] |
Лекарственные формы | |
раствор для наружного применения (спиртовой) 1 %, 2 % | |
Другие названия | |
Раствор зелени бриллиантовой, Зелень бриллиантовая, Зелёнка, Бриллиантовый зеленый, Раствор бриллиантового зеленого, Бриллиантовая зелень, ГФХ, Brilliantgrün | |
Медиафайлы на Викискладе |
Не путать с близким по строению веществом — малахитовым зелёным (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан).
Бриллиантовый зелёный впервые был получен в 1879 году в Германии. Об антисептических свойствах этого вещества узнали только в следующем столетии, когда при окрашивании препаратов для микроскопии обнаружилось, что один из красителей — а именно бриллиантовый зелёный — уничтожает микробы.
В середине XX века бриллиантовая зелень, долговечная и дешёвая в производстве, получила широкое распространение в Советском Союзе[6][7].
В русский язык название этого красителя попало из французского языка. В сухом виде бриллиантовый зелёный представляет собой золотисто-зелёные комочки, по лат. viridis nitens, — дословно «зелёный блестящий». Во французском языке было использовано слово фр. brillant — «блестящий», что на русский было переведено буквально как «бриллиантовый»[8][9].
Кроме России и нескольких стран на постсоветском пространстве, бриллиантовый зелёный в медицине нигде больше не используют, хотя, например, в Европе он входит в список разрешённых медицинских препаратов[10]. Можно назвать следующие причины этого: во-первых, до сих пор точно неизвестно, обладает ли бриллиантовый зелёный канцерогенными свойствами; а во-вторых, при использовании лекарственного средства важна и эстетическая сторона, отчего принимаются во внимание и изменения во внешнем виде пациента при применении препарата[9].
На постсоветском пространстве раствор бриллиантового зелёного широко известен под разговорным названием «зелёнка»[11][12].
В советской и российской уголовной среде существует выражение «намазать лоб зелёнкой», первоначально означавшее расстрел (смертную казнь), а впоследствии — и просто убийство (при помощи огнестрельного оружия). Это выражение возникло во времена сталинских репрессий, когда расстрелянным или умершим заключённым писали зелёнкой на бедре арестантский номер. Поэтому первоначально бытовало выражение: «зелёнкой ногу намазать», а про «лоб» стали говорить позднее, хотя лоб к написанию номера зелёнкой никакого отношения не имел[13].
В России качество красителя бриллиантового зелёного регламентируют ТУ 6-09-4278-88[14].
Зеленовато-золотистые комочки или золотисто-зелёный порошок[1][5][15][16][17]. Трудно растворим в воде (1:50) и этаноле, растворим в хлороформе[1][2][15][16][17]. Растворы в воде и этаноле имеют интенсивный зелёный цвет[1][16], под действием прямого солнечного света разлагаются[1][5].
Окраска этого соединения обусловлена наличием двух хромофоров: электронодонорного (аминогруппа с двумя заместителями) и электроноакцепторного (четырёхзарядный азот третичной аминогруппы). Хромофоры соединены посредством сопряжённой системы π-связей — через два бензольных кольца и двойную связь между ними[18]. Максимум кривой светопоглощения при 625±0,5 нм[5].
При прибавлении к 0,2%-му раствору бриллиантового зелёного концентрированной соляной кислоты появляется оранжевое окрашивание, а при добавлении раствора NaOH выпадает бледно-зелёный осадок основания (эти реакции используются для установления подлинности)[15][16].
Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод, хлор, щёлочи (в том числе раствор аммиака)[18][19].
Бриллиантовый зелёный получают только синтетическим путём. Синтез сводится к каталитической конденсации диэтиланилина с бензальдегидом; образующийся при этом 4,4’-бис-диэтиламинотрифенилметан окисляют на катализаторе — чаще всего оксиде свинца (IV), марганца (VII) или хрома (VI). Полученное таким образом карбинольное основание дегидратируется нагреванием и при нейтрализации щавелевой кислотой образует бриллиантовый зелёный[16][20][18].
Форма выпуска: порошок[1]. Производится в виде солей бис-(пара-диэтиламино)-трифенилангидрокарбинола с различными анионами:
На территории бывшего СССР раствор бриллиантового зелёного используется в качестве антисептического лекарственного средства (широко известен под разговорным названием «зелёнка»)[15][16] (в США и Европейском союзе в качестве антисептика разрешён[10], но практически не применяется), а также для обеззараживания медицинских инструментов[1][17]. В качестве лекарственного средства используется в виде от 0,05 % до 2 % водного или спиртового раствора[1][20] (на 60 %-м этаноле, реже — изопропаноле), также раствор в изопропаноле или этаноле содержится в выпускаемых капиллярных карандашах (по принципу действия фломастера)[18][26].
Показан к применению для обеззараживания свежих послеоперационных и посттравматических рубцов, пуповины новорождённых, ссадин, порезов, иных нарушений целостности кожных покровов, при лечении гнойно-воспалительных процессов кожи — гордеолума («ячмень»), мейбомита, блефарита, пиодермии, фурункулёза, карбункулёза, местной стафилококковой инфекции[17]. Применяется наружно, препарат наносят на повреждённую поверхность, захватывая окружающие здоровые ткани[1][27].
Уже в 1917 году было выяснено, что бриллиантовый зелёный является одним из самых высокоактивных и быстродействующих антисептиков (активен в отношении грамположительных бактерий)[1][17][27][28], также оказывает фунгицидное действие в отношении некоторых патогенных грибов[1][20]. Менее эффективен против грамотрицательных микроорганизмов и неэффективен против кислотоустойчивых бактерий и бактериальных спор[20]. В водной среде действует губительно на культуру золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus)[1] в концентрации 1:10 000 000, его феноловый коэффициент[англ.] равен 40 000. Высокую чувствительность к бриллиантовому зелёному обнаруживает дифтерийная палочка (Corynebacterium diphtheriae)[19]. В присутствии органических веществ противомикробная активность снижается: при оценке активности этого красителя в среде, содержащей 10 % сыворотки крови, феноловый коэффициент равен 120 (0,3 % от величины в водной среде)[1][19][18].
Также применяется в ветеринарии[29][30].
Бриллиантовый зелёный входит в состав антисептических препаратов:
В бактериологических, гистологических и ботанических исследованиях используется для окрашивания клеточных сред[1][5]. Также используется как добавка для приготовления агаровой питательной среды с бриллиантовым зелёным, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella[5][34][35].
В промышленности бриллиантовый зелёный использовался как краситель для хлопка, шёлка, шерсти и кожи[4][3][36], бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам), применяется в изготовлении фаналевых (основных) лаков.
В сельском хозяйстве ограниченно используется в качестве избирательного гербицида. Входит в состав препарата «Зар-2», применяемого для ограничения роста усиков клубники и земляники (состав: хлорхолинхлорид — 40 %; уксусная кислота — 6,0 %, бриллиантовый зелёный — 0,1 %, вода питьевая — до 100,0 %)[37].
В аналитической химии бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения B[38], V[39], Sb[40], Re, Au, Ta, Tl, Hg, Zn, входящих в состав некоторых анионов[41], для спектрофотометрического определения иода[5]. В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия. Также применяется, как pH-индикатор для микроскопии; с переходом от зелёного при pH 0,1 к жёлтому при pH 2,6 (нейтрализация электроноакцепторного хромофора в щелочной среде приводит к переходу окраски в сторону более длинных волн, при рН 7 окраска вновь зелёная в связи с влиянием аниона)[5][42][18].
С 2010-х годов в Украине, России и Беларуси зелёнка использовалась для хулиганских нападений[43][44]. В частности, от нападений пострадали: экс-премьер Украины Арсений Яценюк, генеральный прокурор Украины Юрий Луценко, российский политик Михаил Касьянов, блогеры Илья Варламов и Дмитрий Пучков, участницы панк-группы Pussy Riot Толоконникова и Алёхина, писательница Людмила Улицкая, журналистка «Новой газеты» Елена Костюченко и другие[43]. Подобное нападение на российского политика А. Навального в апреле 2017 года привело к химическому ожогу правого глаза с поражением зрачка и роговицы[45][46][47].
В рекомендуемых концентрациях при медицинском применении раздражающего действия не оказывает[1][17]. В производственных условиях вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожи[4].
При медицинском применении возможны аллергические реакции (зуд, крапивница). При попадании на слизистую оболочку глаза возникает жжение, слезотечение, возможен ожог. Приём внутрь вызывает диарею и боли в животе[20][48].
Абсолютно смертельная доза для белых крыс — 50 мг/кг[4].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.