compus chimic From Wikipedia, the free encyclopedia
Pirolidina (denumită și tetrahidropirol sau azolidină) este un compus organic heterociclic, care prezintă formula moleculară (CH2)4NH. Din punct de vedere structural, este o amină secundară ciclică, cu heterociclu saturat. Este un lichid incolor, miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Prezintă un miros caracteristic, amoniacal.
Pirolidină | |
Identificare | |
---|---|
Număr CAS | 123-75-1 |
ChEMBL | CHEMBL22830 |
PubChem CID | 31268 |
Formulă chimică | C₄H₉N[1] |
Masă molară | 71,073 u.a.m.[1] |
Proprietăți | |
Densitate | 0,866 g/cm³ |
Punct de topire | −63 °C[2] |
Punct de fierbere | 87 °C |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text |
Pirolidinele sunt derivații pirolidinei, un exemplu fiind aminoacidul prolină. Multe medicamente sunt derivați de pirolidină, un exemplu fiind lincosamidele.[3]
Pirolidina se obține în urma reacției dintre 1,4-butandiol și amoniac, în prezența unui catalizator de tip oxid.[4] În laborator, se poate obține în urma reacției dintre 4-clorobuta-1-amina și o bază tare:
Pirolidina prezintă caracter bazic, comparabil cu al altor dialchil-amine.[5] Spre deosebire de restul aminelor secundare, pirolidina prezintă o structură ciclică.
Pirolidina este utilizată ca precursor în sinteza unor compuși organici mai complecși. Un exemplu este utilizarea sa pentru activarea cetonelor și aldehidelor în reacția de adiție nucleofilă, prin formare de enamine:[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.