compus chimic From Wikipedia, the free encyclopedia
Pirolul este un compus heterociclic aromatic format dintr-un nucleu cu cinci membri, cu formula chimică C4H4NH.[8] Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numesc piroli, un exemplu fiind N-metilpirolul, C4H4NCH3.
Pirol | |
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Identificare | |
---|---|
Număr CAS | 109-97-7 |
ChEMBL | CHEMBL16225 |
PubChem CID | 8027 |
Formulă chimică | C₄H₅N[1] ![]() |
Masă molară | 67 u.a.m.[2] ![]() |
Proprietăți | |
Densitate | 1 g/cm³[3] ![]() |
Punct de topire | −23 °C[3] ![]() |
Punct de fierbere | 130 °C[3] ![]() |
Solubilitate | 47 de gram per kilogrami[4] ![]() |
Presiune de vapori | 1 kilopascal[5][6] ![]() |
Indice de refracție(nD) | 1,5085[3] ![]() |
Viscozitate | dinamică 2 millipascal secondi[7] ![]() |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text ![]() |
Este produs industrial prin tratarea furanului cu amoniac în prezența catalizatorilor acizi solizi, ca SiO2 și Al2O3.[9]
Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)
Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.
Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora în verde.
Caracterul aromatic (aromaticitatea) al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături. Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0 și aciditatea sa mare pKa = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă; datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.
Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii: