Pirazol

Pirazolul este un compus heterociclic din clasa azolilor, cu formula chimică C₃H₃N₂H, care conține doi atomi adiacenți de azot în heterociclu, legați de un lanț de trei atomi de carbon. Pirazolul este o bază slabă, cu un pK_b de 11,5 (pK_a pentru acidul său conjugat este 2,49 la 25 °C).^[5]

Pirazol
Identificare
SMILES C1=CNN=C1[1]
Număr CAS	288-13-1
ChEMBL	CHEMBL15967
PubChem CID	1048
Formulă chimică	C₃H₄N₂[1]
Masă molară	68,037 u.a.m.[2]
Punct de topire	68 °C[3][4]
Punct de fierbere	187 °C[3]  la 101,325 kPa
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Pirazolii sunt compușii derivați de la pirazol, deci cei care conțin un nucleu pirazolic cu formula C₃N₂.^[6] Unii compuși importanți conțin un astfel de nucleu, precum medicamentul celecoxib (Celebrex) și steroidul anabolic numit stanozolol.

Obținere

Pirazolii sunt sintetizați în urma reacției aldehidelor α,β-nesaturate cu hidrazină, produsul fiind supus apoi unei reacții de dehidrogenare:^[7]

Pirazolii substituiți sunt obținuți în urma condensării unor 1,3-dicetone cu hidrazina. De exemplu, acetilacetona și hidrazina reacționează cu formarea de 3,5-dimetilpirazol:^[8]

CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃   +   N₂H₄   →   (CH₃)₂C₃HN₂H   +   2 H₂O

Proprietăți

Vezi și

• Azol
• Pirol
• Tiazol
• Imidazol
• Oxazol