Pirazol

Pirazolul este un compus heterociclic din clasa azolilor, cu formula chimică C₃H₃N₂H, care conține doi atomi adiacenți de azot în heterociclu, legați de un lanț de trei atomi de carbon. Pirazolul este o bază slabă, cu un pK_b de 11,5 (pK_a pentru acidul său conjugat este 2,49 la 25 °C).^[5]

Mai multe informații Identificare, Număr CAS ...

Identificare
Pirazol


SMILES C1=CNN=C1^[1]
Număr CAS	288-13-1
ChEMBL	CHEMBL15967
PubChem CID	1048
Formulă chimică	C₃H₄N₂^[1]
Masă molară	68,037 u.a.m.^[2]
Punct de topire	68 °C^[3]^[4]
Punct de fierbere	187 °C^[3] la 101,325 kPa
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Închide

Pirazolii sunt compușii derivați de la pirazol, deci cei care conțin un nucleu pirazolic cu formula C₃N₂.^[6] Unii compuși importanți conțin un astfel de nucleu, precum medicamentul celecoxib (Celebrex) și steroidul anabolic numit stanozolol.

Pirazolii sunt sintetizați în urma reacției aldehidelor α,β-nesaturate cu hidrazină, produsul fiind supus apoi unei reacții de dehidrogenare:^[7]

Pirazolii substituiți sunt obținuți în urma condensării unor 1,3-dicetone cu hidrazina. De exemplu, acetilacetona și hidrazina reacționează cu formarea de 3,5-dimetilpirazol:^[8]

CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃ + N₂H₄ → (CH₃)₂C₃HN₂H + 2 H₂O

[1]
„Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
[2]
„Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
[3]
Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
[4]
Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
[5]
„Dissociation constants of organic acids and bases” (PDF). Arhivat din original (PDF) la 1 noiembrie 2018. Accesat în 16 septembrie 2017.
[6]
Eicher, T.; Hauptmann, S. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (ed. 2nd). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.
[7]
Schmidt, Andreas; Dreger, Andrij (2011). „Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses”. Curr. Org. Chem. 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263.
[8]
Johnson, William S.; Highet, Robert J. (1963), „3,5-Dimethylpyrazole”, Org. Synth.; Collective Volume, 4, p. 351

[c02e8a6c27f3125c7c80e1d5e8dfc2d0-1] [1]
„Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016

[7393d2e0cff5bc4d66ecf6ef664624d3-2] [2]
„Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[f507526ec53db3037073a1fe598382fd-3] [3]
Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-4] [4]
Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[5] [5]
„Dissociation constants of organic acids and bases” (PDF). Arhivat din original (PDF) la 1 noiembrie 2018. Accesat în 16 septembrie 2017.

[Eicher-6] [6]
Eicher, T.; Hauptmann, S. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (ed. 2nd). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.

[7] [7]
Schmidt, Andreas; Dreger, Andrij (2011). „Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses”. Curr. Org. Chem. 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263.

[8] [8]
Johnson, William S.; Highet, Robert J. (1963), „3,5-Dimethylpyrazole”, Org. Synth.; Collective Volume, 4, p. 351

[5]

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]

Wikiwand in your browser!

Pirazol

Wikiwand in your browser!

Obținere

Proprietăți

Vezi și

Referințe