Nitroimidazol

Nitroimidazolul este un compus heterociclic cu formula O₂NC₃H₂N₂H. Grupa funcțională nitro se află în poziția a 5-a a nucleului imidazolic, acesta fiind cel mai comun izomer. Există și izomerul 2-nitro. Derivații de nitroimidazol alcătuiesc o clasă de antibiotice chimioterapice.^[2]

Nitroimidazol
Identificare
SMILES c1cn(cn1)[N+](=O)[O-]
Număr CAS	3034-38-6
PubChem CID	18208
Formulă chimică	C₃H₃N₃O₂[1]
Masă molară	113,022526336 u.a.m.
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Obținere

5-nitroimidazolul se obține în urma reacției de nitrare a imidazolului, care se realizează cu un amestec de acid azotic și acid sulfuric:

${\displaystyle {\ce {C_3H_3N_2H + HNO_3 ->[{\ce {H_2_SO_4}}] O_2NC_3H_2N_2H + H_2O}}}$

Nitroimidazoli

Nitroimidazolii sunt chimioterapice de sinteză utilizate în tratamentul infecțiilor cu bacterii anaerobe și a infecțiilor cu paraziți.^[3] Exemple de 4(sau 5)-nitroimidazoli sunt: metronidazol, tinidazol, nimorazol, dimetridazol, ornidazol, secnidazol, megazol și azanidazol. Singurul exemplu de derivat de 2-nitroimidazol este benznidazolul.

Exemple de antibiotice nitroimidazoli: metronidazol, tinidazol și nimorazol

Note

1. „Nitroimidazol”, PubChem
2. Edwards, David I. "Nitroimidazole drugs - action and resistance mechanisms. I. Mechanism of action" Journal of Antimicrobial Chemotherapy 1993, volume 31, pp. 9-20. doi:10.1093/jac/31.1.9.
3. Mital A (2009). „Synthetic Nitroimidazoles: Biological Activities and Mutagenicity Relationships”. Sci Pharm. 77 (3): 497–520. doi:10.3797/scipharm.0907-14.

Vezi și

• Nitrofuran (derivați de 5-nitrofuran)