compus chimic From Wikipedia, the free encyclopedia
Metotrexatul este un agent chimioterapic și un imunosupresiv.[9] Este utilizat în tratamentul unor forme de cancer (leucemie limfatică acută)[10] și al unor boli autoimune (psoriazis, artrită reumatoidă, boala Crohn).[9] Căile de administrare disponibile sunt cea orală și parenterală.[9]
Metotrexat | |
![]() | |
![]() | |
Identificare | |
---|---|
Număr CAS | 59-05-2[1][2] ![]() |
PubChem | 126941[3] ![]() |
DrugBank | DB00563 ![]() |
ChemSpider | 112728[4] ![]() |
UNII | YL5FZ2Y5U1[1] ![]() |
KEGG | D00142[5] ![]() |
ChEMBL | CHEMBL34259[6] ![]() |
Cod ATC | L01BA01[7] ![]() |
SMILES | |
InChI | InChI=InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1[3] ![]() |
Date clinice | |
Cale de administrare | administrare orală perfuzie intravenoasă injecție intramusculară[*] intrathecal administration[*] ![]() |
Date chimice | |
Formulă | C₂₀H₂₂N₈O₅[3] ![]() |
Masă molară | 454 u.a.m.[8] ![]() |
Modifică date / text ![]() |
Metotrexatul a fost descoperit în anul 1947 și era inițial utilizat doar în tratamentul cancerului, fiind mult mai puțin toxic decât tratamentele utilizate la acea vreme.[11] În 1956, a fost primul tratament pentru cancerul cu metastaze.[12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13] În prezent, este disponibil ca medicament generic.[9]
Metotrexatul este utilizat în următoarele afecțiuni:
Metotrexatul este un antimetabolit al acidului folic, deci în cazul terapiei afecțiunilor canceroase este un inhibitor competitiv al enzimei denumite dihidrofolat-reducatază (DHFR), o enzimă care participă la sinteza de tetrahidrofolat (acid tetrahidrofolic) necesar în sinteza aminoacizilor și a acizilor nucleici.[15][16]
În cazul bolilor autoimune, se crede că sunt responsabile mai multe mecanisme de acțiune, incluzând inhibarea enzimelor implicate în metabolismul purinelor (cu acumularea de adenozină), blocarea activării celulelor T, down-regularea celulelor B și inhibarea activității metil-transferazelor implicate în imunitate.[17][18]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.