Indoxil

Indoxilul este un compus organic heterociclic cu formula chimică C₈H₇NO.^[2][3]. Prezintă caracter aromatic și este produs intermediar în sinteza indigoului. Se găsește și în urina mamiferelor, sub forma de sare de potasiu a esterului sulfuric, care este numită indican. Denumirea indican poate face referire și la glucozida indoxilului, răspândită în natură.

Indoxil
Identificare
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)O[1]
Număr CAS	480-93-3
PubChem CID	50591
Formulă chimică	C₈H₇NO[1]
Masă molară	133,052764 u.a.m.[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Proprietăți

Indoxilul este izomer cu oxindolul fiind din punct de vedere chimic 3-hidroxi-indolul. La fel ca și oxindolul, el manifestă tautomeria enolică:

Tautomeria indoxilului este identică cu cea a oxindolului

Datorită oxidării sale relativ rapide în prezența oxigenului, oxidare în urma căreia se transformă în indigo, sinteza sa este strîns legată de indigo. La fel ca și izomerul său, oxindolul, el manifestă aceleași reacții ca și acesta:

• cu soluțiile de hidroxizi alcalini formează săruri. Aceste săruri în prezența aerului se oxidează foarte ușor, transformîndu-se în indigo
• gruparea =CH₂, datorită conjugării, are o reactivitate mult crescută, fiind implicată în reacții de condensare, fie cu acidul azotos, cînd formează nitrozoderivați aromatici, dar și cu compuși carbonilici, cînd rezultă indogenidele.

• În organismul uman indoxilul este un produs de degradare bacterienă intestinală al acidului indoleacetic, care este excretat în urină ca acid indolaceturic (conjugat cu glicină), sau ca sulfat (indican urinar), sau ca glucuronid (glucoziduronat). Cantități crescute de indoxil sunt excretate în fenilcetonurie.

Schema formării indoxilului este următoare:

Triptofan → Acid indolpiruvic → Acid indolacetic → Scatol → Indol → Indoxil → Indoxil sulfat → Indican

Bibliografie

• Chimie organică, C.D. Nenițescu vol II Ed.Tehnică 1958

Note

1. „Indoxil”, 1H-Indol-3-ol (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016
2. Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (ed. 2). Academic Press. ISBN 0080429882.
3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.