1,2,4-triazol

1,2,4-triazolul este un compus heterociclic aromatic din clasa triazolilor, cu formula chimică C₂H₃N₃.^[4] Este izomer cu 1,2,3-triazolul. Derivații săi au diverse utilizări,^[5] nucleul 1,2,4-triazolic regăsindu-se în structura moleculelor unor medicamente (de exemplu, fluconazol, alprazolam, sitagliptină, etc).

1,2,4-triazol
Identificare
SMILES C1=NC=NN1[1]
Număr CAS	288-88-0
ChEMBL	CHEMBL15571
PubChem CID	9257
Formulă chimică	C₂H₃N₃[1]
Masă molară	69,033 u.a.m.[2]
Punct de topire	120 °C[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Proprietăți

1,2,4-triazolul este un compus amfoter, fiind susceptibil reacțiilor de N-protonare și deprotonare în soluție apoasă. pK_a-ul cationului 1,2,4-triazoliu (C₂N₃H₄⁺) are valoarea 2,45. pK_a-ul moleculei neutre are valoarea 10,26.^[6]

Note

1. „1,2,4-triazol”, 1H-1,2,4-Triazole (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
2. „1,2,4-triazol”, 1H-1,2,4-Triazole (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
3. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
4. Gilchrist, T.L. (1987). Heterocyclic chemistry. Prentice Hall Press. ISBN 0-582-01421-2.
5. Potts K. T. (1961). „The Chemistry of 1,2,4-Triazoles”. Chemical Reviews. 61 (2): 87–127. doi:10.1021/cr60210a001.
6. Garratt, Peter J. (1996). „1,2,4-Triazoles”. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. pp. 127–163. doi:10.1016/B978-008096518-5.00080-0. ISBN 9780080965185.

Vezi și

• Azol
• Pirol
• Diazol
• Triazol
• Tetrazol
• Pentazol