Ácido ortocarbônico

Ácido ortocarbônico (metanotetrol) é o composto hipotético de fórmula H₄CO₄ ou C(OH)₄. Sua estrutura consiste em único átomo de carbono ligado a quatro grupos hidroxila (OH). Na teoria, poderia perder quatro prótons para dar origem ao hipotético ânion CO4−
4 (ortocarbonato), sendo, portanto, considerado um oxiácido de carbono.

Ácido ortocarbônico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	ácido ortocarbônico
Nome sistemático	Metanotetrol[1]
Identificadores
Número CAS	463-84-3
PubChem	9547954
ChemSpider	7826887
SMILES	OC(O)(O)O
Propriedades
Fórmula química	CH4O4
Massa molar	80.02 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O composto possuiria alta instabilidade e rapidamente haveria sua decomposição em ácido carbônico, segundo a reação:^[2][3]

H₄CO₄ → H₂CO₃ + H₂O.

O ácido Ortocarbônico é do grupo de ácidos orto-carboxílicos, que têm a estrutura geral RC(OH)₃. O termo "ácido orto" também é usado para se referir ao ácido mais hidroxilado em um conjunto de oxoácidos. Seu desenho molecular se assemelha a uma suástica e, portanto, tem sido chamado de "ácido de Hitler".^[4]

Pesquisadores do Instituto de Física e Tecnologia de Moscou acreditam que o ácido ortocarbônico seja estável em alta pressão, podendo formar-se no interior dos planetas, como em Netuno e Urano.^[4][5]

Ânions

Com a perda de prótons, ele pode reduzir-se em quatro ânions: H₃CO−
4, H₂CO2−
4, HCO3−
4 e CO4−
4.

Os sais destes ânions nunca foram observados, mas estudos teóricos de 2002, apontam que o Na₄CO₄ seja estável.^[6]

Esteres de ortocarbonato

A fração tetravalente CO₄ é encontrada em compostos orgânicos estáveis; eles são formalmente esteres do ácido ortocarbônico e, portanto, são chamados de ortocarbonatos. Por exemplo, o tetraetoximetano pode ser preparado pela reação entre cloropicrina e etóxido de sódio em etanol.^[7] O trinitroetilortocarbonato possui um núcleo de ortocarbonato.

Referências

1. «Methanetetrol - PubChem Public Chemical Database». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information
2. Bohm S.; Antipova D.; Kuthan J. (1997). «A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid». International Journal of Quantum Chemistry. 62: 315–322. doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.3.CO;2-N
3. Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature
4. GRAY, Richard (7 de setembro de 2016). «Weird materials like 'Hitler's Acid' hide inside Neptune and Uranus». Dailymail. Consultado em 22 de dezembro de 2017
5. G. Saleh; A. R. Oganov (2016). «Novel Stable Compounds in the C-H-O Ternary System at High Pressure». Scientific Reports. doi:10.1038/srep32486
6. Al-Shemali Musstafa; Boldyre Alexander I (2002). «Search for Ionic Orthocarbonates: Ab Initio Study of Na₄CO₄». J. Phys. Chem. A. 106 (38): 8951–8954. doi:10.1021/jp020207+
7. Orthocarbonic acid, tetraethyl ester Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.457 (1963); Vol. 32, p.68 (1952)