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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Tioureia é um composto orgânico de carbono, nitrogênio, enxofre e hidrogênio, com a fórmula CSN2H4 ou (NH2)2CS. É similar à ureia, exceto que o átomo de oxigênio é substituído por um átomo de enxofre.
Tioureia Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | thiourea |
Outros nomes | Tiocarbamida Sulfoureia Sulfocarbamida |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
SMILES |
|
Propriedades | |
Fórmula molecular | CH4N2S |
Massa molar | 76.1219 |
Densidade | 1,41 g·cm-3 a 20 °C [1] |
Ponto de fusão |
182 °C[1] |
Ponto de ebulição |
decompõe-se [1] |
Solubilidade em água | moderadamente solúvel (90 g·l-1 a 20 °C)[1] |
Riscos associados | |
Frases R | R22, R40, R51/53, R63 |
Frases S | S2, S36/37, S61 |
LD50 | 1750 mg·kg-1 (rato, per os)[2] |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | Ureia ((NH2)2CO) |
Tioureias relacionados | Etilenotioureia Feniltioureia Tiosemicarbazida (N-amino-tioureia) Tiouracil |
Compostos relacionados | Tiocianato de amônio (isômero) Tioacetamida |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
As propriedades da ureia e da tioureia diferem significativamente por causa das eletronegatividades relativas do enxofre e oxigênio. Tioureia é um versátil reagente em síntese orgânica. "Tioureias" referem-se a uma ampla classe de compostos com a estrutura geral (R¹R²N)(R³R4N)C=S. Tioureias são relacionadas a tioamidas, por exemplo: RC(S)NR2, onde R é metil, etil, etc.
Tioureia é uma molécula planar. A distância na ligação C=S é 1.60±0.1 Å para uma ampla faixa de derivados. Esta estreita variaçao indica que a ligação C=S é insensível a natureza do substituinte. Então, a tioamida, a qual é similar a um grupo amida, é difícil ser perturbado.
A tioureia ocorre na forma de dois tautômeros:
A produção global anual de tioureia é aproximadamente 10 mil toneladas (números de 2007). Em torno de 40% é produzido pela Alemanha, outros 40% na China, e 20% no Japão.
A tioureia pode ser preparada a partir do tiocianato de amônio, mas mais comumente é sintetizada pela reação de sulfeto de hidrogênio com cianamida de cálcio na presença de dióxido de carbono.[3]
Muitos derivados de tioureia são úteis. Tioureias N,N-insubstituídas são geralmente preparadas por levar a cyanamida correspondente com LiAlHSH na presença de HCl 1 N HCl em éter dietílico anidro. LiAlHSH pode ser preparado por reagir enxofre com hidreto de alumínio e lítio.[4][5]
Tioureia reduz peróxidos aos correspondentes dióis.[6] O intermediário da reação é um epidióxido instável, o qual pode somente ser identificado a -100 ℃. Epidióxidos são similares a epóxidos exceto porque possuem dois átomos de oxigênio. Este intermediário é reduzido a diol por tioureia.
Tioureia é também usada na execução redutiva de ozonólise resultando em compostos de carbonila.[7] Sulfeto de dimetila é também um efetivo reagente para esta reação, mas é altamente volátil (p.e. 37 ℃) e tem um odor desagradável enquanto a tioureia é inodora e convenientemente não volátil (refretindo sua polaridade).