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Em química orgânica, carbonila (português brasileiro) ou carbonilo (português europeu) é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigênio, ligados por ligação dupla, que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, haletos ácidos e amidas.
 | Este artigo ou secção contém uma lista de referências no fim do texto, mas as suas fontes não são claras porque não são citadas no corpo do artigo, o que compromete a confiabilidade das informações. (Abril de 2017) |
A palavra carbonilo pode referir-se também ao monóxido de carbono como ligante em um complexo inorgânico ou organometálico (e.g. níquel carbonilo); neste caso, o carbono tem uma ligação dupla com o oxigênio.
Um grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos (-CO quer dizer um grupo carbonilo):
| Composto | Estrutura | Fórmula |
|---|---|---|
| Aldeído |  |
RCHO |
| Cetona |  |
RCOR' |
| Ácido carboxílico |  |
RCOOH |
| Éster |  |
RCOOR' |
| Amida |  |
RCONR'R" |
| Enona |  |
RCOC(R')=CR"R"' |
| Cloreto de ácido |  |
RCOCl |
| Anidrido |  |
(RCO)2O |
O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, então atrai a densidade de elétrons do carbono para aumentar a polaridade da ligação. Então, o carbono carbonilo se torna mais eletrofílico, o que aumenta sua reatividade com os nucleófilos.
Os grupos carbonilos podem ser reduzidos pelos reativos hidretos como NaBH4 e LiAlH4, e pelos reativos organometálicos como os reativos organolítios e os reativos de Grignard.
As outras reações importantes deste grupo incluem:
Os compostos carbonilos α,β-insaturados são uma classe importante dos compostos carbonilos com a estrutura geral Cβ=Cα−C=O. Nestes compostos o grupo carbonilo é conjugado com um alqueno, e deste vem algumas propriedades especiais. Alguns exemplos de compostos carbonilos α,β-insaturados são a acroleína, o óxido de mesitila, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados podem preparar-se no laboratório também pela reação aldólica ou pela reação de Perkin.
O grupo carbonilo, seja aldeído ou ácido, se tem removidos os elétrons do alqueno, e então o grupo alqueno em um composto carbonil insaturado é desativado até um electrófilo como o bromo ou o cloreto de hidrogênio. Como regra geral, com os eletrófilos assimétricos, o hidrogênio se agrega à posição α em uma adição eletrofílica.
Por outra parte, estes compostos são ativados até os nucleófilos na adição nucleofílica.
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