Salicilato de metila

Salicilato de metila, composto químico de fórmula C₆H₄(HO)COOCH₃ (ou C₈H₈O₃); também conhecido como éster metílico do ácido salicílico, ou óleo de gaultéria, óleo de bétula, metil-2-hidroxibenzoato, é um produto natural de muitas espécies de plantas. Algumas destas plantas que o produzem são chamadas gaultérias ou bétulas, vindo daí seus nomes comuns.

Salicilato de metila
Methyl salicylate in 3D
Nome IUPAC	Methyl salicylate
Salicilato de metila Identificadores Número CAS 119-36-8 SMILES   c1(O)ccccc1C(=O)OC
Salicilato de metila Propriedades Fórmula química C8H8O3 Massa molar 152.1494 g/mol Densidade 1.174 g/cm³ Ponto de fusão -9 °C Ponto de ebulição 220 - 224 °C
Salicilato de metila Riscos associados Ponto de fulgor 101 °C
Salicilato de metila Compostos relacionados Outros aniões/ânions Antranilato de metila (2-aminobenzoato de metila) Ésteres relacionados Benzoato de metila Metilparabeno (isômero para) Salicilato de etila Salicilato de colina Compostos relacionados Ácido salicílico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Produção

É produzido, também, sinteticamente, por esterificação, pela reação do ácido salicílico com o metanol.

Usos

Tem ação repelente sobre insetos e carrapatos^[1].

Usado em perfumaria, sabor de doces e medicamentos. Em medicamentos é usado por via tópica em casos de dores articulares e musculares.

Usado para atrair abelhas da tribo Euglossine em trabalhos científicos. Ainda sobre suas aplicações, convém gizar que a propriedade analgésica desta substância vem sendo amplamente explorada pela indústria farmacêutica há anos. O famoso GELOL, por exemplo, indicado para o tratamento local de manifestações reumáticas, torcicolos, bursites, artrite, lumbago e torceduras, contém níveis seguros de salicilato de metila na sua composição. No entanto, algumas pessoas são sensíveis a este componente e por isso devem administrá-lo com cautela ou evitá-lo. Afinal, o seu uso em excesso – seja por ingestão, uso tópico ou inalação – pode causar tonturas, náuseas, letargia ou mesmo a morte em situações mais graves (raras). Para melhor esclarecer esta questão, eis um comparativo: na sua forma pura, uma colher de chá de salicilato de metila contém 7g de salicilato, que corresponde a 23 comprimidos de 300mg de aspirina. Ou seja, uma dose letal para um adulto de 70kg.^[2]

(*) algumas plantas são capazes de lançar no ar apreciáveis quantidades de salicilato de metila quando são ameaçadas por estiagem, mudanças drásticas de temperatura ou pragas de insetos. O objetivo, segundo os pesquisadores, é se defender e “sinalizar” o perigo umas para as outras.

(*) hoje, grande parte do salicilato de metila disponível no mercado é obtido por síntese.

Segurança

É um composto com relativa toxicidade, sendo inclusive letal por ingestão e absorção pela pele em doses elevadas.