Malonato de dietila

Malonato de dietila, também conhecido como DEM, é o éster dietílico do ácido malônico. Ocorre naturalmente em uvas e morangos como líquido incolor com odor de maçã, e é usado em perfumes. É também usado na síntese de outros compostos tais como barbituratos, aromatizantes artificiais, vitamina B₁ e vitamina B₆.

Malonato de dietila
Nomes
Nome IUPAC	Propaodiato de 1,3-dietila
Malonato de dietila Identificadores Abreviação DEM Número CAS 105-53-3 PubChem 7761 Número EINECS 203-305-9 ChemSpider 13863636 MeSH Diethyl+malonate ChEBI 391281 Número RTECS OO0700000 SMILES   O=C(OCC)CC(=O)OCC InChI   InChI=1/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3 Key:IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYAC Referência Beilstein 774687
Malonato de dietila Propriedades Fórmula química C7H12O4 Massa molar 160.17 g/mol Aparência líquido incolor Densidade 1.05 g/cm3, líquido Ponto de fusão −50 °C (223 K) Ponto de ebulição 199 °C (472 K) Solubilidade em água desprezível
Malonato de dietila Riscos associados MSDS Oxford University MSDS Principais riscos associados Perigoso (X), Inflamável (F) Ponto de fulgor 200 °C
Malonato de dietila Compostos relacionados Ésteres relacionados Malonato de dimetila Oxalato de dietila Pirocarbonato de dietila Compostos relacionados Ácido malônico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Estrutura e propriedades

Ácido malônico é um ácido dicarboxílico bem simples, com dois grupos carboxila bem próximos na molécula. Na formação do malonato de dietila a partir do ácido malônico, o grupo hidroxila (-OH) de ambos os grupos carboxila é substituído por um grupo etóxi (-OEt; -OCH₂CH₃). O grupo metileno (-CH₂-) no meio da parte malônica da molécula do DEM é vizinho de dois grupos carbonila (-C(=O)-).^[1]

Preparação

Malonato de dietila pode ser preparado reagindo o sal de sódio do ácido cloroacético com cianeto de sódio, seguido de hidrólise básica do nitrilo formado para dar o sal de sódio do ácido malônico. Obtém-se o malonato de dietila por meio da esterificação de Fischer:

Reações

Outras reações

Como muitos outros ésteres, este composto sofre condensação de ésteres de Claisen. A vantagem do uso deste composto é que reações de autocondensação indesejáveis são evitadas. Também sofre bromação na posição alfa.^[2]

Referências

1. «IR spectrum of Malonic acid». Consultado em 29 de junho de 2011. Arquivado do original em 26 de junho de 2010
2. C. S. Palmer and P. W. McWherter. «Ethyl Bromoacetate». Org. Synth.; Coll. Vol., 1