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Etóxido de sódio é um sal alcóxido com a fórmula química CH3CH2ONa.
| Etóxido de sódio Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | Sodium ethoxide |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C2H5ONa |
| Massa molar | 68.05 g/mol |
| Aparência | Sólido amarelo higroscópico |
| Ponto de fusão |
260 °C, 533 K, 500 °F |
| Solubilidade em água | Reage violentamente com água (miscível com etanol e metanol) |
| Riscos associados | |
| MSDS | Oxford MSDS |
| Classificação UE |  F+  Xn  C |
| NFPA 704 |
 2
2
1
|
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Acetato de sódio |
| Alcóxidos relacionados | Metóxido de sódio |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
É comercialmente disponível como um sólido amarelo seco, ou como uma solução em etanol. É facilmente preparado em laboratório por reagir sódio metálico com etanol:
- 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2O- Na+ + H2
Esta reação é uma forma de eliminar-se o perigoso sódio metálico de forma segura, pois a reação do sódio com etanol é muito menos vigorosa que a reação com água (a que resulta diretamente em hidróxido de sódio). Igualmente, quando fragmentos de sódio são arremessados acidentalmente sobre a pele do laboratorista, remove-se o sódio o máximo por meios mecânicos (com uma espátula, por exemplo) e posteriormente, lava-se o local com etanol ("álcool 96°GL").
Etóxido de sódio é comumente usado na condensação de Claisen e síntese de éster malônico, se um éster etílico (contendo um radical etil) é um dos reagentes. Etóxido de sódio pode tanto deprotonar a posição α do éster, ou o éster pode sofrer substituição nucleofílica. Se o material de partida é um éster etílico, nenhuma disputa ocorre já que o produto é idêntico ao material de partida.
Por ser considerado uma base forte, pode ser utilizado para reações de eliminação via E2 para a formação de alcenos.
Etóxido de sódio é uma base forte. Reage vigorosamente com água para dar etanol, o qual é inflamável, e hidróxido de sódio, o qual é corrosivo. Etóxido de sódio também oxida-se com bastante facilidade o que pode ser prejudicial quando misturado com outras substâncias eletrofílicas.
- CH3CH2O-H + Na → CH3CH2O= - Na + H2.
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