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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
A bufotenina (5-HO-DMT, N,N-dimetil-5-hidroxitriptamina) é um alcaloide derivado de triptamina com efeitos psicodélicos. É estruturalmente similar aos psicodélicos psilocina (4-HO-DMT), 5-MeO-DMT e DMT.
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| Bufotenina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol |
| Outros nomes | 5-hidroxi-dimetiltriptamina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C12H16N2O |
| Massa molar | 204.26 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | Parenteral |
| Classificação legal |
Schedule I (US) |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 5-Fluoro-DMT (5-fluor-dimetiltriptamina) 5-MeO-DMT (5-metóxi-dimetiltriptamina) |
| Triptaminas relacionados | N,N-dimetiltriptamina (sem a hidroxila) Psilocina (isômero, 4-hidroxi-dimetiltriptamina) 4,5-MDO-DMT (4,5-metilenodioxi-dimetiltriptamina) Bufotenidina (zwitterion, 5-hidroxi-N,N,N-trimetiltriptamônio) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Pode ser encontrado na pele de determinados sapos do género Bufo, como o Bufo marinus. Pode também ser encontrada em pelo menos duas espécies do género Anadenanthera, árvore que cresce no noroeste da Argentina, sul da Bolívia, Peru e nordeste do Brasil (angico), provavelmente em outras regiões da América.
É um potente enteógeno que actua por via inalatória ou digestiva, sobre os receptores específicos do córtex cerebral.
Sua toxicidade era conhecida desde século I como atesta a referência do poeta romano Décimo Júnio Juvenal (60-128). O nome bufotenina foi sugerido em 1893 por cientistas franceses Auguste Phisalix Césaire (1852-1906) e Gabriel Bertrand (1867-1962) sendo a substancia primeiramente isolada, a partir de pele de sapo, e oficialmente nomeada pelo químico austríaco Handovsky (1888-1959),[1] na Universidade de Praga durante Segunda Guerra Mundial.[2][3]
A estrutura da bufotenina foi confirmada pela primeira vez em 1934, pelo laboratório de Heinrich Wieland (1877-1957), em Munique, e o primeiro relato da sua síntese, por Toshio Hoshino e Kenya Shimodaira em 1936.[2]
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